6-(2-thienyl)-1-trifluoromethanesulfonyloxy-spiro<4,4>nona-1,6-diene | 241820-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-thienyl)-1-trifluoromethanesulfonyloxy-spiro<4,4>nona-1,6-diene
• 英文别名: (9-Thiophen-2-ylspiro[4.4]nona-3,8-dien-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 241820-25-7
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₃S₂
• 分子量: 350.383
• InChiKey: DCTIMFCZCYIRKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 6-(2-thienyl)-1-trifluoromethanesulfonyloxy-spiro<4,4>nona-1,6-diene 生成 1-phenyl-6-(2-thienyl)-spiro<4,4>nona-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  螺环烷中钯介导的碳取代

  摘要：

  P烯三氟甲磺酸酯中的碳取代可通过Pd催化与甲锡化或锌化的芳烃偶联而实现。碳的差异取代是由螺[4,4]-壬烷-1,6-二酮中的逐步tri化和偶联引起的。1，6-二苯基-1，6-二烯的催化加氢得到顺，顺-二取代的螺烷。中间体一酮的金属氢化物还原主要得到顺式-醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00470-6
• 作为产物：
  描述：

  6-trifluoromethanesulfonyloxy-spiro<4,4>nona-6-en-1-one 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-(2-thienyl)-1-trifluoromethanesulfonyloxy-spiro<4,4>nona-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  螺环烷中钯介导的碳取代

  摘要：

  P烯三氟甲磺酸酯中的碳取代可通过Pd催化与甲锡化或锌化的芳烃偶联而实现。碳的差异取代是由螺[4,4]-壬烷-1,6-二酮中的逐步tri化和偶联引起的。1，6-二苯基-1，6-二烯的催化加氢得到顺，顺-二取代的螺烷。中间体一酮的金属氢化物还原主要得到顺式-醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00470-6

文献信息

• Palladium-mediated carbosubstitutions in spiranes
  作者：Mette Lene Falck-Pedersen、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00470-6

  日期：1999.7

  Differential carbosubstitution resulted from stepwise triflation and coupling in spiro[4,4]-nonane-1,6-dione. Catalytic hydrogenation of the 1,6-diphenyl-1,6-diene gave the cis,cis-disubstituted spirane. Metal hydride reduction of intermediate monoketone gave mainly the cis-alcohol.

  P烯三氟甲磺酸酯中的碳取代可通过Pd催化与甲锡化或锌化的芳烃偶联而实现。碳的差异取代是由螺[4,4]-壬烷-1,6-二酮中的逐步tri化和偶联引起的。1，6-二苯基-1，6-二烯的催化加氢得到顺，顺-二取代的螺烷。中间体一酮的金属氢化物还原主要得到顺式-醇。