l-11-deoxy-11α-<(2-hydroxyethyl)thio>prostaglandin E₂ methyl ester | 74412-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: l-11-deoxy-11α-<(2-hydroxyethyl)thio>prostaglandin E₂ methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-(2-hydroxyethylsulfanyl)-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 74412-44-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅S
• 分子量: 426.618
• InChiKey: MVJLKROLFXCBIB-IEYOOLRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  prostaglandin A₂ methyl ester 在 三乙胺 作用下， 反应 138.0h， 生成 l-11-deoxy-11α-<(2-hydroxyethyl)thio>prostaglandin E₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素和同类物。22.11-脱氧前列腺素E1和E2的11-取代衍生物的合成。潜在的支气管扩张药。

  摘要：

  描述了I-11-脱氧-11α-[（2-羟乙基）硫代]前列腺素E2甲酯（3a）的有趣的支气管扩张剂活性。还描述了通过向PGA系列的各种成员中的迈克尔型加成或通过使用硫代铜酸盐共轭物加成法的全合成来制备3a及其类似物。讨论了本系列中的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00182a018

文献信息

• Prostaglandins and congeners. 22. Synthesis of 11-substituted derivatives of 11-deoxyprostaglandins E1 and E2. Potential bronchodilators
  作者：M. Brawner Floyd、Robert E. Schaub、Gerald J. Siuta、Jerauld S. Skotnicki、Charles V. Grudzinskas、Martin J. Weiss、Franz Dessy、L. VanHumbeeck

  DOI：10.1021/jm00182a018

  日期：1980.8

  The interesting bronchodilator activity of l-11-deoxy-11 alpha-[(2-hydroxyethyl)thio]prostaglandin E2 methyl ester (3a) is described. The preparation of 3a and its analogues by Michael-type additions to various members of the PGA series or by total synthesis using the lithiocuprate conjugate addition process is also described. Structure-activity relationships in this series are discussed.

  描述了I-11-脱氧-11α-[（2-羟乙基）硫代]前列腺素E2甲酯（3a）的有趣的支气管扩张剂活性。还描述了通过向PGA系列的各种成员中的迈克尔型加成或通过使用硫代铜酸盐共轭物加成法的全合成来制备3a及其类似物。讨论了本系列中的结构-活性关系。