3-methoxy,2-methylthiopyridine | 98627-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methoxy,2-methylthiopyridine
• 英文别名: Bbuolkjmvsrqjp-uhfffaoysa-；3-methoxy-2-methylsulfanylpyridine
• CAS: 98627-11-3
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: BBUOLKJMVSRQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy,2-methylthiopyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到2-Methanesulfonyl-3-methoxy-pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基乙烯基砜作为 Nrf2 激活剂的抗氧化和抗炎作用的优化和评价

  摘要：

  许多研究报道，基于查尔酮的化合物具有生物活性，例如抗癌、抗氧化、抗炎和神经保护作用。在已发表的查耳酮衍生物中，( E )-1-(3-methoxypyridin-2-yl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one (VEDA-1209)，目前是正在进行临床前研究，被选为开发新的核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 激活剂的起始化合物。基于我们之前的知识，我们尝试通过引入吡啶环和砜部分来重新设计和合成 VEDA-1209 衍生物，以改善其 Nrf2 功效和类药特性。在合成的化合物中，( E )-3-chloro-2-(2-((3-methoxypyridin-2-yl)sulfonyl)vinyl) pyridine ( 10e )在基于细胞的功能测定中被发现具有比 VEDA-1209 高大约 16 倍的 Nrf2 激活效果（10e：EC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115433
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基吡啶 在 mesna 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到3-methoxy,2-methylthiopyridine
  参考文献：
  名称：

  一些卤代吡啶与甲醇盐和甲硫醇盐离子在二甲基甲酰胺中的反应

  摘要：

  2，6-和2，5-二溴吡啶和2，3-和3，5-二氯吡啶与异丙硫醇钠和甲硫醇钠的反应根据实验条件提供单取代或双取代的产物。相同的吡啶与甲醇钠反应，得到良好收率的单取代产物。仅在2,6-二溴-和3,5-二氯吡啶中容易发生双取代。还描述了从卤代甲氧基吡啶或卤代硫代甲氧基吡啶开始的一些甲氧基硫代甲氧基吡啶的合成。双（烷硫基）吡啶可被HMPA中的钠裂解，得到双（巯基）吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96539-1

文献信息

• Ortho lithiation of 2-, 3-, and 4-methoxypyridines
  作者：Daniel L. Comins、Donald H. LaMunyon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80206-3

  日期：1988.1

  The ortho lithiation of 2-,3-, and 4-methoxypyridine was effected using mesityllithium as the metalating base.

  使用异丁基锂作为金属化碱实现2-，3-和4-甲氧基吡啶的邻位锂化。
• 5-(M-CYANOBENZYLAMINO)PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1304325A1

  公开（公告）日：2003-04-23

  Provided is a 5-(m-cyanobenzylamino)pyrazole derivative represented by the following formula:    wherein: R1 represents a C1-6 alkyl group, a C3-7 cycloalkyl group or a phenyl group; R2 represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group; R3 represents a C1-6 alkyl, etc., R4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group, etc., Y represents a C1-6 alkyl group, etc.; and n is an integer of 0 to 4; or a salt thereof.

  本发明提供了由下式表示的 5-(间氰基苄基氨基)吡唑衍生物： 其中 R1代表C1-6烷基、C3-7环烷基或苯基； R2代表氢原子或C1-6烷基 R3 代表 C1-6 烷基等、 R4 代表氢原子、卤素原子、C1-6 烷基等、 Y 代表 C1-6 烷基等；以及 n 是 0 至 4 的整数； 或其盐。
• Reactions of heterocumulenes with organometallic reagents: XVII. One-pot synthesis of alkoxy and (alkylsulfanyl)-substituted pyrroles and 2,3-dihydropyridines from aliphatic isothiocyanates and lithiated alkoxyallenes
  作者：N. A. Nedolya、L. Brandsma、O. A. Tarasova、A. I. Albanov、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070428011050034

  日期：2011.5

  A fundamentally new approach was developed to designing pyrrole and dihydropyridine rings from available allenes and isothiocyanates involving a single preparative stage. Applying the reaction of lithiated alkoxyallenes with aliphatic isothiocyanates we have synthesized previously unknown 1-alkyl(cycloalkyl) pyrroles and 2,3-dihydropyridines with rare alkoxy- and alkylsulfanyl substituents. It was proved that the five- and six-membered azaheterocycles formed as a result of competing reactions of direct intramolecular cyclization of S-alkylated adducts of lithiated alkoxyallenes with isothiocyanates (1-aza-1,3,4-trienes) into pyrroles and of [1,5]-sigmatropic rearrangement into conjugated 2-aza-1,3,5-trienes with subsequent closure into dihydropyridine ring (through 6 pi-electrocyclization).
• Synthesis and easy aromatisation of 5-substituted 6-(alkylthio)-2-methoxy-2,3-dihydropyridines. A new approach to the pyridine ring
  作者：Nina A. Nedolya、Nataly I. Schlyakhtina、Lyudmila V. Klyba、Igor A. Ushakov、Sergei V. Fedorov、Lambert Brandsma

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02423-1

  日期：2002.12

  Reaction of lithiated methoxyallene, 1-ethoxyethoxyallene, 1-(methylthio)propyne and 2-butyne with methoxymethyl isothiocyanate, MeOCH2N=C=S followed by methylation affords the imidothioates H2C=C=C(R)C(SMe)=NCH2OMe [R=Me, OMe, OCH(Me)OEt, SMe]. Rearrangement to the fully conjugated Systems H2C=CH-C(R)=C(SMe)-N=CHOMe and subsequent electrocyclisation of these compounds leads to the 5-substituted 6-(methylthio)-2-methoxy-2,3-dihydropyridines with good to excellent yields. In the presence of acidic catalysts or by heating at elevated temperatures these dihydropyridines eliminate methanol to afford 3-substituted 2-(methylthio)pyridines. The aroma compound 2-(methylthio)-3-pyridinol was obtained by acid-catalysed treatment of 3-(1-ethoxyethoxy)-2-(methylthio)pyridine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
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  作者：N. A. Nedolya、L. Brandsma、N. I. Shlyakhtina

  DOI：10.1023/a:1020332313966

  日期：——

表征谱图