methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-benzoyloxy-2-[(1S,2R)-1,2,3-tribenzoyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 139534-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-benzoyloxy-2-[(1S,2R)-1,2,3-tribenzoyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 139534-87-5
• 化学式: C₄₀H₃₅NO₁₂
• 分子量: 721.717
• InChiKey: XQQRJUSCWXKNRJ-ALERHIRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-benzoyloxy-2-[(1S,2R)-1,2,3-tribenzoyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 吡啶 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 叠氮基三甲基硅烷 、 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的含氮碳水化合物衍生物的光和热驱动糖基二叠氮化方法。

  摘要：

  2-keto-3-deoxy-sugar 酸的胺化模拟物，如抗流感临床药物奥司他韦（达菲）和扎那米韦（Relenza）是重要的生物活性分子。开发用于访问此类化合物集合的合成方法是非常可取的。在这里，我们描述了一种由可见光驱动条件启用的简单、无催化剂的糖基二叠氮化协议。这种新方法既不需要酸助剂也不需要过渡金属催化剂，并且在环境温度下可在 1-2 小时内完成。值得注意的是，热条件也可以促进所需的转化，尽管与光诱导条件相比效率较低。通过利用这种温和且可扩展的方法，已将不同的糖酸衍生的糖模板转化为一系列 2,3-二叠氮基碳水化合物类似物，

  DOI：

  10.1039/d0ob01172j
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 、 苯甲酸酐 在 potassium carbonate 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-benzoyloxy-2-[(1S,2R)-1,2,3-tribenzoyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的含氮碳水化合物衍生物的光和热驱动糖基二叠氮化方法。

  摘要：

  2-keto-3-deoxy-sugar 酸的胺化模拟物，如抗流感临床药物奥司他韦（达菲）和扎那米韦（Relenza）是重要的生物活性分子。开发用于访问此类化合物集合的合成方法是非常可取的。在这里，我们描述了一种由可见光驱动条件启用的简单、无催化剂的糖基二叠氮化协议。这种新方法既不需要酸助剂也不需要过渡金属催化剂，并且在环境温度下可在 1-2 小时内完成。值得注意的是，热条件也可以促进所需的转化，尽管与光诱导条件相比效率较低。通过利用这种温和且可扩展的方法，已将不同的糖酸衍生的糖模板转化为一系列 2,3-二叠氮基碳水化合物类似物，

  DOI：

  10.1039/d0ob01172j

文献信息

• Direct Umpolung of Glycals and Related 2,3-Unsaturated<i>N</i>-Acetylneuraminic Acid Derivatives Using Samarium Diiodide
  作者：Tien Xuan Le、Caroline Papin、Gilles Doisneau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/anie.201402891

  日期：2014.6.10

  The umpolung of glycals with samarium diiodide offers a simple route to novel carbohydrate‐derived nucleophilic reagents in a single step using a readily available reductant. The corresponding allyl samarium reagent that arises from the hexose series reacts with ketones at the C3 position with high stereoselectivity; carbon–carbon bond formation takes place only anti to the substituent at the C4 position

  糖与二碘化sa的结合为使用新颖的碳水化合物衍生的亲核试剂提供了一条简单的途径，只需一步即可使用现成的还原剂。由己糖系列产生的相应的烯丙基sa试剂具有很高的立体选择性，可在C3位与酮反应。碳-碳键形成仅发生反到该取代基在所述环二氢吡喃的C4位置。对于唾液酸系列，sa试剂的完全区域和立体选择性偶联过程发生在异头碳原子上，为N-乙酰神经氨酸的α-C-糖苷提供了一种新方法。
• [EN] 3-DEOXY-2-KETONIC ACID NITROGEN-CONTAINING DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ CONTENANT DE L'AZOTE D'ACIDE 3-DÉSOXY-2-CÉTONIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 3-去氧-2-酮糖酸含氮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：UNIV SICHUAN

  公开号：WO2022011554A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  涉及通式I所示化合物、其立体异构体、其药学可接受的盐、其药学上可接受的酯、其药学可接受的水合物或其药学可接受的溶剂合物，还涉及含有该化合物的药物组合物，以及该化合物的制备方法和用途。
• An improved glycal diazidation protocol with copper catalysis
  作者：Ruidi Cao、Huan He、Chao Zhang、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153010

  日期：2021.4