2,6,2',6'-tetramethoxybenzene | 1040379-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6,2',6'-tetramethoxybenzene
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetramethyl-2,2',6,6'-tetrahydroxy biphenyl；3.5.3'.5'-Tetramethyl-biphenyltetrol-(2.6.2'.6')；3,5,3',5'-Tetramethyl-biphenyl-2,6,2',6'-tetraol；2.6.2'.6'-Tetrahydroxy-3.5.3'.5.'-tetramethyl-biphenyl；3,3',5,5'-Tetramethyl-biphenyl-2,2',6,6'-tetraol；2-(2,6-dihydroxy-3,5-dimethylphenyl)-4,6-dimethylbenzene-1,3-diol
• CAS: 1040379-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: VGHDWFSSPHGQDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,2',6'-tetramethoxybenzene 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 3,7-dibromo-2,4,6,8-tetramethyl-dibenzofuran-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  THE OXIDATION OF META-XYLORCINOL¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01364a052
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,4-二甲基苯酚 在 乙醚 、 三氯化铁 作用下， 生成 2,6,2',6'-tetramethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  THE OXIDATION OF META-XYLORCINOL¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01364a052
• 作为试剂：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-苯基-1-丙烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 2,6,2',6'-tetramethoxybenzene 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 31.0h， 以99%的产率得到(R)-(-)-2-hydroxy-4-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于羰基-烯反应的高效双金属钛催化剂

  摘要：

  开发了新的非手性3,3'，5,5'-四取代-2,2'，6,6'-四羟基联苯配体4。配位体的轴向手性可以通过2,2'，6,6'-四羟基与（R）-BINOL-Ti（O i Pr）2的螯合来诱导，以形成轴向手性双金属钛催化剂9。与（R）-BINOL-Ti（O i Pr）2催化剂相比，该新型催化剂9对于甲基苯乙烯和乙醛酸乙酯的羰基-烯反应显示出优异的活性和对映选择性。3,3'，5,5'-四取代基对对映选择性和收率均显示出显着影响。与9d以3，3′，5，5′-四甲基-2，2′，6，6′-四羟基联苯4d为催化剂制备得到的最佳结果，ee高达97.6％，产率为99％。另外，双金属催化剂9也显示出比相应的单金属催化剂更好的催化能力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.078

文献信息

• Highly enantioselective copper-catalyzed allylic alkylation with atropos phosphoramidites bearing a D2-symmetric biphenyl backbone
  作者：Fang Fang、Hui Zhang、Fang Xie、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.031

  日期：2010.5

  biphenyl phosphoramidites bearing a D2-symmetric biphenyl backbone was prepared and applied as chiral ligands in the copper-catalyzed allylic alkylation with Grignard reagent. The alkylation products were obtained in quantitative yields with high regioselectivities up to 94:6 of SN2′/SN2 ratio and enantiomeric excesses up to 91.1% for SN2′ products. The unique D2-symmetric backbone ligands have the

  制备了一类新型的具有D 2-对称联苯骨架的对映体双桥联苯二亚磷酰胺，并将其用作手性配体，用格氏试剂在铜催化的烯丙基烷基化反应中使用。烷基化产物以定量产率获得，具有高达S N 2'/ S N 2之比的94：6的高区域选择性，并且对于S N 2'产物，对映体过量高达91.1％。独特的D 2-对称主链配体的优点是易于制备，并且其关键中间体可以从不希望的异构体中充分利用。
• New tetraphosphite ligands for regioselective linear hydroformylation of terminal and internal olefins
  作者：Zongpeng Zhang、Caiyou Chen、Qian Wang、Zhengyu Han、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c5ra23683e

  日期：——

  tetraphosphite ligands L1–L5 and applied them to the rhodium-catalyzed hydroformylation of terminal and internal olefins. High catalytic reactivities and excellent regioselectivities for linear aldehydes were obtained in the rhodium-catalyzed hydroformylation of simple olefins (l/b ratio up to 90, 98.9% linear selectivity, 99.2% conversion) using the tetraphosphite ligand L2. And the tetraphosphite ligand L2 also

  我们成功开发了新的四亚磷酸酯配体L1-L5，并将其应用于铑催化的末端和内部烯烃的加氢甲酰化反应。使用四亚磷酸酯配体L2在铑催化的简单烯烃加氢甲酰化反应中（l / b高达90，线性选择性为98.9％，转化率为99.2％）获得了线性醛的高催化反应性和优异的区域选择性。四亚磷酸酯配体L2对具有挑战性的底物苯乙烯和内烯烃2-辛烯也显示出中度到良好的线性区域选择性。
• Highly Regioselective Isomerization−Hydroformylation of Internal Olefins to Linear Aldehyde Using Rh Complexes with Tetraphosphorus Ligands
  作者：Shichao Yu、Yu-ming Chie、Zheng-hui Guan、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol801247v

  日期：2008.8.21

  A series of new pyrrole-based tetraphosphorus ligands were synthesized and used for Rh-catalyzed isomerization-hydroformylation of internal olefins. It was found that the substituents at the 3,3',5,5'-positions of the biphenyl greatly effected the linear selectivity, and the alkyl-substituted tetraphosphorus ligands gave the best results (for 2-octene, n: i up to 207, for 2-hexene, n: i up to 362)

  合成了一系列新的基于吡咯的四磷配体，并将其用于内烯烃的Rh催化异构化-加氢甲酰化。发现联苯的3,3'，5,5'-位上的取代基极大地影响了线性选择性，并且烷基取代的四磷配体给出了最佳结果（对于2-辛烯，n： 207，对于2-己烯，n：i高达362）。
• From C2- to D2-symmetry: atropos phosphoramidites with a D2-symmetric backbone as highly efficient ligands in Cu-catalyzed conjugate additions
  作者：Hui Zhang、Fang Fang、Fang Xie、Han Yu、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.033

  日期：2010.6

  Atropos phosphoramidites with the D-2-symmetric biphenyl backbone were diastereoselectively prepared with ease from achiral tetrahydroxy biphenyls. This type of ligands is proved to be highly efficient in the Cu-catalyzed conjugate additions of diethylzinc to alpha,beta-unsaturated ketones and nitroalkenes. The unique D-2-symmetric backbone endows the ligands with an excellent chiral environment. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient bimetallic titanium catalyst for carbonyl-ene reaction
  作者：Fang Fang、Fang Xie、Han Yu、Hui Zhang、Bo Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.078

  日期：2009.12

  enantioselectivity for the carbonyl-ene reaction of methylstyrene and ethyl glyoxylate. 3,3′,5,5′-Tetrasubstituted groups showed a remarkable effect on both enantioselectivity and yield. With 9d prepared from 3,3′,5,5′-tetramethyl-2,2′,6,6′-tetrahydroxy biphenyl 4d as the catalyst, the best result, up to 97.6% ee and 99% yield, was obtained. Additionally, the bimetallic catalyst 9 also showed better catalytic

  开发了新的非手性3,3'，5,5'-四取代-2,2'，6,6'-四羟基联苯配体4。配位体的轴向手性可以通过2,2'，6,6'-四羟基与（R）-BINOL-Ti（O i Pr）2的螯合来诱导，以形成轴向手性双金属钛催化剂9。与（R）-BINOL-Ti（O i Pr）2催化剂相比，该新型催化剂9对于甲基苯乙烯和乙醛酸乙酯的羰基-烯反应显示出优异的活性和对映选择性。3,3'，5,5'-四取代基对对映选择性和收率均显示出显着影响。与9d以3，3′，5，5′-四甲基-2，2′，6，6′-四羟基联苯4d为催化剂制备得到的最佳结果，ee高达97.6％，产率为99％。另外，双金属催化剂9也显示出比相应的单金属催化剂更好的催化能力。