benzyl ((3aS,4R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)carbamate | 1423769-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ((3aS,4R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(3aR,4R,6R,6aS)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]carbamate
• CAS: 1423769-49-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: VPICQZQITAJOQA-YIYPIFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((3aS,4R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3aR,4R,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of cyclopentyl-triazolol-pyrimidine (CPTP) based P2Y12 antagonists

  摘要：

  In this Letter we describe SAR investigation on the cyclopentyl-triazolol-pyrimidine scaffold in pursuit of new oral P2Y(12) inhibitors. Different synthetic routes were developed for variations at the cyclopentyl core. Optimization finally led to compound 2d which was advanced into preclinical development based on better potency and safety profile in comparison to ticagrelor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.055
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3aS,4R,6S,6aR)-四氢-6-羟基-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧戊环-4-基]氨基甲酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl ((3aS,4R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  替格瑞洛全顺式中间体的合成

  摘要：

  报道了将碳环核苷前体8转化为替卡格雷类似物的全顺式关键中间体的六步转化过程。该方法涉及针对C O和C N键的两个氧化/立体选择性还原序列。通过分析1，3-二氧戊环与环戊烷环连接处的氢之间的自旋偶合，证实了立体化学的反转。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.074

文献信息

• Stereoselective Synthesis for Potential Isomers of Ticagrelor Key Starting Material
  作者：Madaraboina Mahender、B. Yakambaram、Jaya Pandey、E. R. R. Chandrashekar、L. Amarnath Reddy、A. Jayashree、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1002/jhet.3677

  日期：2019.10

  Tartrate salt of carbocyclic amine 2 is one of the key starting materials for the synthesis of Ticagrelor 1. During the synthesis of 1, the isomers of 2 also need to be considered as potential impurities and characterized before establishing the specification of product. In the present work, detailed study has been carried out to synthesize the related substances of 2, and their structure characterization

  碳环胺2的酒石酸盐是合成替卡格雷1的关键原料之一。在合成1的过程中，还需要将2的异构体视为潜在的杂质，并在建立产品规格之前对其进行表征。在目前的工作中，已经进行了详细的研究以合成2的相关物质，并讨论了它们的结构表征。
• 一种替卡格雷关键手性中间体异构体杂质TGAD1的制备方法
  申请人：常州制药厂有限公司

  公开号：CN113461655A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明涉及用替卡格雷关键光学活性中间体TGA制备其异构体杂质TGAD1的方法。该方法经过Cbz保护、氧化反应、还原反应、酯化反应、脱保护反应等步骤制备得到TGAD1，该方法反应条件简单温和、后处理方便、具有较高的精制收率和纯度，制备所得样品可进一步用作替卡格雷中间体的杂质对照品，有利于提高替卡格雷的质量控制。