(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl benzoate | 1379680-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl benzoate
• 英文别名: [(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl] benzoate
• CAS: 1379680-90-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: YHGWVHARTHJPTM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl benzoate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(R)-t-butyldimethylsilyloxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从双丙酮葡萄糖全合成Macrosphelide M

  摘要：

  描述了 macrosphelide M 的全合成。关键步骤包括分别从双丙酮葡萄糖和 (S)-苹果酸制备酸和醇片段，然后通过闭环复分解对三烯烃进行山口酯化和大环化。最后，用 TiCl4 对 PMB 和 TBS 基团进行一锅法脱保护，得到目标。双丙酮葡萄糖的 C-3/C-4 立体中心用于引入四个立体中心，而第五个立体中心由 (S)-苹果酸实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101603
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从双丙酮葡萄糖全合成Macrosphelide M

  摘要：

  描述了 macrosphelide M 的全合成。关键步骤包括分别从双丙酮葡萄糖和 (S)-苹果酸制备酸和醇片段，然后通过闭环复分解对三烯烃进行山口酯化和大环化。最后，用 TiCl4 对 PMB 和 TBS 基团进行一锅法脱保护，得到目标。双丙酮葡萄糖的 C-3/C-4 立体中心用于引入四个立体中心，而第五个立体中心由 (S)-苹果酸实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101603

文献信息

• Stereoselective synthesis of ophiocerin B
  作者：Bhasker Akkala、Krishna Damera

  DOI：10.3998/ark.5550190.p007.986

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of ophiocerin B is reported by asymmetric synthesis, starting from L-malic acid. Of the three stereogenic centers, the vic-diols C-3, C-4 were obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  通过不对称合成，从 L-苹果酸开始，报道了 ophiocerin B 的立体选择性全合成。在三个立体中心中，vic-二醇 C-3、C-4 是通过 Sharpless 不对称二羟基化获得的。