[(Z)-3-pentylsulfanyl-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enyl] benzoate | 184360-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-3-pentylsulfanyl-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enyl] benzoate
• CAS: 184360-72-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂SSi
• 分子量: 350.597
• InChiKey: QAWNHZVCGYQIGZ-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-3-pentylsulfanyl-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enyl] benzoate 在 MeAl(OTf)2 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,3aS,7aR)-7a-Benzyloxy-2-methylene-1-(pentane-1-sulfinyl)-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  通过正式的[3 + 2]环加成反应进行亚甲基环戊烷环化

  摘要：

  开发了一种通过正式的[3 + 2]环加成反应环化亚甲基环戊烷的新方法。在路易斯酸的影响下，用1-（烷硫基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）烯丙基酯1a或1b处理烯醇醚和乙烯基硫化物，以高收率得到亚甲基环戊烷。反应以几乎完全的区域选择性以及高的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01283-x
• 作为产物：
  描述：

  S-pentyl 1-pentanethiosulfonate 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(Z)-3-pentylsulfanyl-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过正式的[3 + 2]环加成反应进行亚甲基环戊烷环化

  摘要：

  开发了一种通过正式的[3 + 2]环加成反应环化亚甲基环戊烷的新方法。在路易斯酸的影响下，用1-（烷硫基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）烯丙基酯1a或1b处理烯醇醚和乙烯基硫化物，以高收率得到亚甲基环戊烷。反应以几乎完全的区域选择性以及高的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01283-x

文献信息

• Methylenecyclopentane annulation via formal [3 + 2] cycloaddition reaction
  作者：Yoshinori Takahashi、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01283-x

  日期：1996.8

  A new method for methylenecyclopentane annulation via formal [3+2] cycloaddition reaction was developed. Under the influence of Lewis acids, enol ethers and vinylsulfides were treated with I-(alkylthio)-2-(trimethylsilylmethyl)allyl esters 1a or 1b to afford methylenecyclopentanes in good yields. The reaction proceeds with almost complete regioselectivity as well as high stereoselectivity.

  开发了一种通过正式的[3 + 2]环加成反应环化亚甲基环戊烷的新方法。在路易斯酸的影响下，用1-（烷硫基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）烯丙基酯1a或1b处理烯醇醚和乙烯基硫化物，以高收率得到亚甲基环戊烷。反应以几乎完全的区域选择性以及高的立体选择性进行。