Tert-butyl 2-[acetyloxy-(4-bromophenyl)methyl]prop-2-enoate | 951695-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[acetyloxy-(4-bromophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 951695-76-4
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₄
• 分子量: 355.228
• InChiKey: FCDPMJNPOKJCCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[acetyloxy-(4-bromophenyl)methyl]prop-2-enoate 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tert-butyl (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-((E)-(2-phenylhydrazono)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  碘介导通过烯丙基腙中间体从 MBH 乙酸酯一锅法合成 1,4,5-取代吡唑

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300355
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Tert-butyl 2-[acetyloxy-(4-bromophenyl)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  碘介导通过烯丙基腙中间体从 MBH 乙酸酯一锅法合成 1,4,5-取代吡唑

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300355

文献信息

• Organocatalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Trifluoromethylation of Morita–Baylis–Hillman Adducts Using Ruppert–Prakash Reagent
  作者：Tatsuya Furukawa、Takayuki Nishimine、Etsuko Tokunaga、Kimiko Hasegawa、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol201490e

  日期：2011.8.5

  The organocatalyzed regioselective allylic trifluoromethylation of Morita–Baylis–Hillman adducts using Ruppert–Prakash reagent was achieved in high to excellent yields via a successive SN2′/SN2′ mode for the first time. The reaction was extended to the asymmetric allylic trifluoromethylation by the use of a bis-cinchona alkaloid catalyst with high enantioselectivities up to 94% ee.

  首次通过连续的S N 2'/ S N 2'模式，使用Ruppert-Prakash试剂对Morita-Baylis-Hillman加合物进行了有机催化的区域选择性烯丙基三氟甲基化反应，收率很高。通过使用具有高达94％ee的高对映选择性的双金鸡纳生物碱催化剂，反应扩展到不对称的烯丙基三氟甲基化反应。
• Asymmetric α‐Allylation of Glycinate with Switched Chemoselectivity Enabled by Customized Bifunctional Pyridoxal Catalysts
  作者：Jiguo Ma、Bin Gao、Guanshui Song、Ruixin Zhang、Qingfang Wang、Zi Ye、Wen‐Wen Chen、Baoguo Zhao

  DOI：10.1002/anie.202200850

  日期：2022.4.19

  A novel bifunctional chiral pyridoxal derivative 1 with a bigger catalytic cavity than that of previous pyridoxal catalysts promoted direct asymmetric α-C allylation of NH2-unprotected glycinates with Morita–Baylis–Hillman acetates. In this way, the chemoselectivity for glycinates was switched from intrinsic N-allylation to α-C allylation to produce chiral glutamic acid esters with excellent stereoselectivity

  一种新型双功能手性吡哆醛衍生物1具有比以前的吡哆醛催化剂更大的催化空腔，促进了 NH 2未保护的甘氨酸盐与 Morita-Baylis-Hillman 乙酸盐的直接不对称 α-C 烯丙基化。通过这种方式，甘氨酸盐的化学选择性从内在的 N-烯丙基化转变为 α-C 烯丙基化，从而产生具有优异立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）的手性谷氨酸酯。
• Simple and facile synthesis of tetralone-spiro-glutarimides and spiro-bisglutarimides from Baylis–Hillman acetates
  作者：Deevi Basavaiah、Raju Jannapu Reddy

  DOI：10.1039/b717843c

  日期：——

  A simple and convenient synthesis of di(E)-arylidene-tetralone-spiro-glutarimides from Baylis-Hillman acetates via an interesting biscyclization strategy involving facile C-C and C-N bond formation is described. Also, one-pot multistep transformation of the Baylis-Hillman acetates into di(E)-arylidene-spiro-bisglutarimides is presented.

  描述了通过一种有趣的双环化策略，由简便的CC和CN键形成，从Baylis-Hillman乙酸酯简单而方便地合成二（E）-亚芳基-四氢萘酮-螺-戊二酰亚胺。而且，提出了将Baylis-Hillman乙酸酯一锅多步转化为二（E）-亚芳基-螺-双戊二酰亚胺的方法。
• A facile synthesis of (E)-5-arylylidene-3-((substituted-ind-2-en-1-one)methyl)-3-aryl piperidine-2,6-diones via domino bis-cyclization using the Baylis-Hillman adducts
  作者：Lenin V. Dandamudi、Payal Malvi

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133603

  日期：2023.9

  A simple and efficient synthesis of (E)-5-arylylidene-3-((substituted-ind-2-en-1-one)methyl)-3-aryl piperidine-2,6-diones from Baylis-Hillman acetates via bis-alkylation of aryl acetonitriles followed by facile domino bis-cyclization involving C–C bond and C–N bond formation reactions are described.

  由Baylis-Hillman乙酸酯通过双双化合物简单高效地合成( E )-5-亚芳基-3-((取代-ind-2-en-1-one)甲基)-3-芳基哌啶-2,6-二酮描述了芳基乙腈的烷基化，然后进行涉及 C-C 键和 C-N 键形成反应的简单多米诺双环化。
• Asymmetric Synthesis of 2-Alkyl-3-phosphonopropanoic Acids via P−C Bond Formation and Hydrogenation
  作者：Pallavi A. Badkar、Nigam P. Rath、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/ol701500s

  日期：2007.8.1

  Allylic acetates, formed by the acetylation of Baylis Hillman adducts, undergo addition of phosphorus nucleophiles to give stereoselectively the Z-unsaturated esters. TFA cleavage of the tert-butyl ester and asymmetric hydrogenation of the unsaturated acid yields the phosphono alkyl propanoic acid moiety, commonly found in phosphonate- and phosphinate-based enzyme inhibitors.