[(3E,5E,7E,9E,11E)-5,10-dimethyl-12-thiophen-2-yldodeca-3,5,7,9,11-pentaen-1-ynyl]-trimethylsilane | 361485-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [(3E,5E,7E,9E,11E)-5,10-dimethyl-12-thiophen-2-yldodeca-3,5,7,9,11-pentaen-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 361485-58-7
• 化学式: C₂₁H₂₆SSi
• 分子量: 338.589
• InChiKey: ORXMPRMMVLBSCU-XDOQXDIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3E,5E,7E,9E,11E)-5,10-dimethyl-12-thiophen-2-yldodeca-3,5,7,9,11-pentaen-1-ynyl]-trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-[(1E,3E,5E,7E,9E)-3,8-dimethyldodeca-1,3,5,7,9-pentaen-11-ynyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  芳基封端多烯醛和多烯三乙氧基硅烷的合成用于在硅表面制备自组装单分子层

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 9, 29 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,09,1368,1376,ftx,en;T00701SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：合成一种末端为芳烃或杂芳烃，另一端为醛或三乙氧基甲硅烷基官能团的可与 H-反应的 w-末端官能化多烯描述了终止或氧化的硅表面。类似于已知的 Wittig 反应，多烯二醛 1 和 3（后者衍生自 1 和氯化鏻 2 在双重 Wittig 烯化中）用溴化鏻 4 转化，得到（全-E）-芳基多烯醛 5 和 6。 末端烷基链通过与 P,P-二癸基二苯并溴化磷 8 反应将其引入二醛 1a 和 3a，得到多烯醛 9。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15224
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [(3E,5E,7E,9E,11E)-5,10-dimethyl-12-thiophen-2-yldodeca-3,5,7,9,11-pentaen-1-ynyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  芳基封端多烯醛和多烯三乙氧基硅烷的合成用于在硅表面制备自组装单分子层

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 9, 29 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,09,1368,1376,ftx,en;T00701SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：合成一种末端为芳烃或杂芳烃，另一端为醛或三乙氧基甲硅烷基官能团的可与 H-反应的 w-末端官能化多烯描述了终止或氧化的硅表面。类似于已知的 Wittig 反应，多烯二醛 1 和 3（后者衍生自 1 和氯化鏻 2 在双重 Wittig 烯化中）用溴化鏻 4 转化，得到（全-E）-芳基多烯醛 5 和 6。 末端烷基链通过与 P,P-二癸基二苯并溴化磷 8 反应将其引入二醛 1a 和 3a，得到多烯醛 9。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15224

文献信息

• Synthesis of Aryl-Terminated Polyenaldehydes and Polyenetriethoxysilanes for Preparation of Self-Assembled Monolayers on Silicon Surfaces
  作者：Franz Effenberger、Markus Wezstein

  DOI：10.1055/s-2001-15224

  日期：——

  Analogous to known Wittig reactions, polyenedialdehydes 1 and 3, the latter derived from 1 and phosphonium chloride 2 in a twofold Wittig olefination, were converted with phosphonium bromides 4 to give the (all-E)-arylpolyenaldehydes 5 and 6. A terminal alkyl chain was introduced in dialdehydes 1a and 3a by reaction with P,P-didecyldibenzophospholium bromide 8, resulting in polyenals 9. Wittig olefination

  Synthesis 2001, No. 9, 29 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,09,1368,1376,ftx,en;T00701SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：合成一种末端为芳烃或杂芳烃，另一端为醛或三乙氧基甲硅烷基官能团的可与 H-反应的 w-末端官能化多烯描述了终止或氧化的硅表面。类似于已知的 Wittig 反应，多烯二醛 1 和 3（后者衍生自 1 和氯化鏻 2 在双重 Wittig 烯化中）用溴化鏻 4 转化，得到（全-E）-芳基多烯醛 5 和 6。 末端烷基链通过与 P,P-二癸基二苯并溴化磷 8 反应将其引入二醛 1a 和 3a，得到多烯醛 9。