3-bromo-1-(4-methylbenzyl)-3-methylazetidine | 1281963-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(4-methylbenzyl)-3-methylazetidine
• 英文别名: 3-bromo-3-methyl-1-(4-methylbenzyl)azetidine；3-bromo-3-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]azetidine
• CAS: 1281963-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN
• 分子量: 254.17
• InChiKey: RTSDFQHBYZMVSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(4-methylbenzyl)-3-methylazetidine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到3-methyl-1-(4-methylbenzyl)-3-azetidinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-functionalized 3-methylazetidines

  摘要：

  1-t-Butyl- and 1-(4-methylbenzyl)-3-bromo-3-methylazetidines were prepared from the corresponding N-(2,3-dibromo-2-methylpropylidene)alkylamines and their propensity to undergo nucleophilic substitution at the 3-position by different nucleophiles was assessed, providing a convenient access to novel 3-alkoxy-, 3-aryloxy-, 3-hydroxy-, 3-cyano-, 3-carboxy-, 3-(aminomethyl)- and 3-(hydroxymethyl)azetidines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.097
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]propan-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-bromo-1-(4-methylbenzyl)-3-methylazetidine
  参考文献：
  名称：

  经由氮丙啶至氮丙啶重排的3-甲氧氮杂环丁烷的合成及反应机理的理论合理化

  摘要：

  N-亚烷基-（2,3-二溴-2-甲基丙叉基）胺和N-（2,3-二溴-2-甲基丙叉基）苄胺的合成效用是通过3-甲氧基-3-甲基氮杂环丁烷的意外合成证明的在稀有氮丙啶至氮杂环丁烷重排的回流条件下，用硼氢化钠的甲醇溶液处理。这些发现与密切相关的N-亚烷基-（2，3-二溴丙基）胺的已知反应性相反，所述N-亚烷基-（2，3-二溴丙基）胺在相同反应条件下容易转化为2-（溴甲基）氮丙啶。实验研究和理论合理性均提供了对反应机理的深入了解。

  DOI：

  10.1021/jo102555r

文献信息

• Synthesis of 3-Methoxyazetidines via an Aziridine to Azetidine Rearrangement and Theoretical Rationalization of the Reaction Mechanism
  作者：Sonja Stanković、Saron Catak、Matthias D’hooghe、Hannelore Goossens、Kourosch Abbaspour Tehrani、Piet Bogaert、Michel Waroquier、Veronique Van Speybroeck、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo102555r

  日期：2011.4.1

  borohydride in methanol under reflux through a rare aziridine to azetidine rearrangement. These findings stand in contrast to the known reactivity of the closely related N-alkylidene-(2,3-dibromopropyl)amines, which are easily converted into 2-(bromomethyl)aziridines under the same reaction conditions. A thorough insight into the reaction mechanism was provided by both experimental study and theoretical

  N-亚烷基-（2,3-二溴-2-甲基丙叉基）胺和N-（2,3-二溴-2-甲基丙叉基）苄胺的合成效用是通过3-甲氧基-3-甲基氮杂环丁烷的意外合成证明的在稀有氮丙啶至氮杂环丁烷重排的回流条件下，用硼氢化钠的甲醇溶液处理。这些发现与密切相关的N-亚烷基-（2，3-二溴丙基）胺的已知反应性相反，所述N-亚烷基-（2，3-二溴丙基）胺在相同反应条件下容易转化为2-（溴甲基）氮丙啶。实验研究和理论合理性均提供了对反应机理的深入了解。
• Solvent-Controlled Selective Transformation of 2-Bromomethyl-2-methylaziridines to Functionalized Aziridines and Azetidines
  作者：Sonja Stanković、Hannelore Goossens、Saron Catak、Meniz Tezcan、Michel Waroquier、Veronique Van Speybroeck、Matthias D’hooghe、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo202637a

  日期：2012.4.6

  The reactivity of 2-bromomethyl-2-methylaziridines toward oxygen, sulfur, and carbon nucleophiles in different solvent systems was investigated. Remarkably, the choice of the solvent has a profound influence on the reaction outcome, enabling the selective formation of either functionalized aziridines in dimethylformamide (through direct bromide displacement) or azetidines in acetonitrile (through rearrangement

  研究了2-溴甲基-2-甲基氮丙啶在不同溶剂体系中对氧，硫和碳亲核试剂的反应性。值得注意的是，溶剂的选择对反应结果有深远的影响，能够选择性地形成二甲基甲酰胺中的官能化氮丙啶（通过直接溴化物置换）或乙腈中的氮杂环丁烷（通过双环叠氮基中间体重排）。另外，通过DFT计算进一步支持了实验观察到的2-溴甲基-2-甲基氮丙啶的溶剂依赖性行为。
• Synthesis of 3-functionalized 3-methylazetidines
  作者：Sonja Stanković、Matthias D’hooghe、Kourosch Abbaspour Tehrani、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.097

  日期：2012.1

  1-t-Butyl- and 1-(4-methylbenzyl)-3-bromo-3-methylazetidines were prepared from the corresponding N-(2,3-dibromo-2-methylpropylidene)alkylamines and their propensity to undergo nucleophilic substitution at the 3-position by different nucleophiles was assessed, providing a convenient access to novel 3-alkoxy-, 3-aryloxy-, 3-hydroxy-, 3-cyano-, 3-carboxy-, 3-(aminomethyl)- and 3-(hydroxymethyl)azetidines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.