trans-N-benzyl-2-methylcyclohexylamine | 80344-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N-benzyl-2-methylcyclohexylamine
• 英文别名: (1S,2S)-N-benzyl-2-methylcyclohexan-1-amine
• CAS: 80344-57-6；80344-60-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: TVJYCAAOBFIDMH-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-N-benzyl-2-methylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reductions of substituted cyclohexyl and cyclopentyl carbon-nitrogen .pi. systems with hydride reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a009

文献信息

• Hydride reagents for stereoselective reductive amination. An improved preparation of 3-endo-tropanamine
  作者：John M. McGill、Elizabeth S. Labell、MaryAnn Williams

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00760-5

  日期：1996.6

  The reductive amination of substituted cyclohexanones with sodium triacyloxy-borohydrides derived from NaBH4 and various carboxylic acids provides highly diastereoselective conversions to protected axial amines. This method was applied to the stereoselective preparation of 3-endo-tropanamine.

  用衍生自NaBH 4和各种羧酸的三酰氧基硼氢化钠对取代的环己酮进行还原性胺化反应，可高度非对映选择性地转化为受保护的轴向胺。该方法用于3-内-三聚泛胺的立体选择性制备。
• Reduction of Imines with Zinc Borohydride Supported on Silica Gel. Highly Stereoselective Synthesis of Substituted Cyclohexylamines
  作者：Brindaban C. Ranu、Arunkanti Sarkar、Adinath Majee

  DOI：10.1021/jo961736a

  日期：1997.3.1