(Z)-1-(phenylthio)-1-(tributylstannyl)-1-pentene | 138525-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-(phenylthio)-1-(tributylstannyl)-1-pentene
• CAS: 138525-10-7；138525-14-1
• 化学式: C₂₃H₄₀SSn
• 分子量: 467.347
• InChiKey: RPLDPRBSNBTJPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(phenylthio)-1-(tributylstannyl)-1-pentene 在 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-1-Chloro-1-(phenylthio)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  1-（苯硫基）氯乙烯的Friedel-Crafts反应

  摘要：

  通过在氯化铝或二氯化乙基铝存在下用芳烃处理1-（苯硫基）氯乙烯，可以高收率生产1-芳基烯基硫化物。立体选择性表明该反应是动力学控制的过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80222-r

文献信息

• The vinylation of arenes with 1-(phenylthio)vinylstannanes
  作者：Takeshi Takeda、Fumio Kanamori、Mitsutoshi Masuda、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80085-k

  日期：1991.9

  The vinylation of arenes using 1-(phenylthio)vinylstannanes proceeded in the presence of tin(IV) chloride and molecular sieves 4A to afford 1-arylalkenyl sulfides in good yields. The stereochemistry of the olefinic moiety was determined after oxidation to the corresponding sulfones and it was found that the present reaction gave the thermodynamically stable stereoisomers.

  在氯化锡（IV）和分子筛4A的存在下，使用1-（苯硫基）乙烯基锡烷对芳烃进行乙烯基化，以高收率得到1-芳基链烯基硫化物。氧化成相应的砜后，确定烯烃部分的立体化学，发现该反应给出了热力学稳定的立体异构体。