(E)-1-phenyl-4-pentadecen-3-ol | 87837-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-phenyl-4-pentadecen-3-ol
• 英文别名: (E)-1-phenylpentadec-4-en-3-ol
• CAS: 87837-65-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: NYYDDHOUZMQIPZ-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-4-pentadecen-3-ol 在 indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride 、 triethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-phenyl-3-pentadecanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇氧化还原异构化的化学选择性

  摘要：

  通过内部氢重组调整氧化水平代表了一种高效的合成方案。环戊二烯基双（三苯基膦）氯化钌在三乙基六氟磷酸铵存在下催化烯丙醇氧化还原异构化为其饱和醛或酮。由于简单的伯醇和仲醇以及分离的双键不受该催化剂的影响，因此观察到高化学选择性。该反应对双键上的取代度敏感，需要相对不受阻碍的烯烃

  DOI：

  10.1021/ja00058a059
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzenesulfonyl-1-phenyl-5-tributylstannanyl-pentadecan-3-ol 生成 (E)-1-phenyl-4-pentadecen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  OCHIAI, MASAHITO;UKITA, TATSUZO;FUJITA, EIICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 11, 619-620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni(II)/Cr(II)-Mediated Coupling Reaction: Beneficial Effects of 4-tert-Butylpyridine as an Additive and Development of New and Improved Workup Procedures
  作者：Dean P Stamos、X.Christopher Sheng、Sean S Chen、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01462-7

  日期：1997.9

  4-tert-Butylpyridine has been shown to be a beneficial additive in the Ni(II)/Cr(II)-mediated coupling reaction. This additive allows for homogeneous reactions, improves reproducibility, and inhibits homo-coupling of vinyl iodides or triflates. Improved workup procedures using chromium ion chelators (ethylenediamine or sodium or potassium serinate) allow for a better mass recovery. © 1997 Elsevier

  已经证明4-叔丁基吡啶是Ni（II）/ Cr（II）介导的偶联反应中的有益添加剂。该添加剂可进行均相反应，提高重现性，并抑制乙烯基碘或三氟甲磺酸酯的均相偶联。使用铬离子螯合剂（乙二胺或丝氨酸钠或丝氨酸钾）的改进后处理程序可实现更好的质量回收率。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Reactions between tantalum- or niobium-alkyne complexes and carbonyl compounds
  作者：Yasutaka Kataoka、Jiro Miyai、Koichiro Oshima、Kazuhiko Takai、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1021/jo00033a015

  日期：1992.3

  A variety of tantalum-alkyne complexes are generated in situ by treatment of alkynes with low-valent tantalum derived from TaCl5 and zinc. These complexes add regioselectively to carbonyl compounds in a one-to-one fashion to yield (E)-allylic alcohols stereoselectively. Iodinolysis of the oxatantalacyclopentene, which is postulated as an intermediate of the reaction, gives a (Z)-3-iodo-2-propen-1-ol derivation. In contrast to tantalum-alkyne complexes, niobium-alkyne complexes, prepared with low-valent niobium derived from NbCl5 and zinc, add in situ to aldehydes in a one-to-two fashion to give 1,3-diene derivatives. The dienes are produced through (i) addition of the alkyne complexes with 2 equiv of aldehydes at cis vicinal positions of the alkenes and (ii) deoxygenative elimination of 2,7-dioxanioba-4-cycloheptene complexes.
• OCHIAI, MASAHITO;UKITA, TATSUZO;NAGAO, YOSHIMITSU;FUJITA, EIICHI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 3, 339-349
  作者：OCHIAI, MASAHITO、UKITA, TATSUZO、NAGAO, YOSHIMITSU、FUJITA, EIICHI

  DOI：——

  日期：——