11-(phenylmethoxy)undecanal | 1227407-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11-(phenylmethoxy)undecanal
• CAS: 1227407-05-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: IRQNJBYNARBAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(phenylmethoxy)undecanal 在 盐酸二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 14-(benzyloxy)-5-methylenetetradecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋 1,2-二取代烯丙基磷酸盐的铑催化区域和对映选择性烯丙基胺化

  摘要：

  炔基膦很少用作不对称金属催化中的配体。我们合成了一系列手性双（恶唑啉）炔基膦配体，并将它们用于 Rh 催化的 1,2-二取代烯丙基磷酸酯的高度区域和对映选择性烯丙基胺化反应。手性 1,2-二取代烯丙基胺的合成产率高达 95%，支链/线性 (b/l) 比 >20:1 ，外消旋 1,2-二取代烯丙基前体的ee为99% 。双（恶唑啉）炔基膦配体中 P 原子上空间较小的线性炔基是满足引入大体积 2-R' 基团的新要求的关键。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04016
• 作为产物：
  描述：

  11-(benzyloxy)undecan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 11-(phenylmethoxy)undecanal
  参考文献：
  名称：

  饱和羟基脂肪酸表现出细胞生长抑制活性并抑制细胞因子诱导的β细胞凋亡。

  摘要：

  生物活性脂质的领域不断扩大，发现了促进人类健康的新型脂质分子。通过脂质组学方法，在牛奶中鉴定了两个新的先前无法识别的饱和羟基脂肪酸（SHFA）家族，即羟基硬脂酸和羟基棕榈酸，它们由羟基位置不同的异构体组成。在合成的各种区域异构体中，那些在7和9位带有羟基的异构体表现出针对各种人类癌细胞系（包括A549，Caco-2和SF268细胞）的生长抑制活性。此外，7-和9-羟基硬脂酸能够抑制促炎性细胞因子诱导的β细胞凋亡，从而增加了它们在抵抗自身免疫性疾病（例如1型糖尿病）中的可能性。7-（R）-羟基硬脂酸在抑制细胞生长和抑制β细胞死亡方面均显示出最高的效力。我们建议，这种天然存在的SHFA可能在促进和保护人类健康中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00844

文献信息

• An Effective Pd-Catalyzed Regioselective Hydroformylation of Olefins with Formic Acid
  作者：Wenlong Ren、Wenju Chang、Jie Dai、Yuan Shi、Jingfu Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/jacs.6b10297

  日期：2016.11.16

  An effective palladium-catalyzed regioselective hydroformylation of olefins with formic acid is described. The ligand plays a crucial role in directing the reaction pathway. Linear aldehydes can be obtained in up to 93% yield with >20:1 regioselectivity using 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (dppp) as the ligand. The reaction process is operationally simple and requires no syngas.

  描述了烯烃与甲酸的有效钯催化区域选择性加氢甲酰化。配体在指导反应途径中起着至关重要的作用。使用 1,3-双（二苯基膦基）丙烷 (dppp) 作为配体，可以以高达 93% 的收率和 >20:1 的区域选择性获得线性醛。该反应过程操作简单，不需要合成气。
• Highly Linear-Selective Hydroformylation of 1-Alkenes using Formaldehyde as a Syngas Substitute
  作者：Gouki Makado、Tsumoru Morimoto、Yasuko Sugimoto、Ken Tsutsumi、Natsuko Kagawa、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1002/adsc.200900713

  日期：2010.2.15

  A highly linear-selective hydroformylation of 1-alkenes using formaldehyde without the direct use of syngas is described. One rhodium(I) complex catalyzes two processes in the overall hydroformylation of 1-alkenes using formaldehyde as the syngas substitute to give hydroformylated aldehydes with excellent regioselectivities. A high regioselectivity (linear/branched=up to 98/2) and chemical yield (up

  描述了在不直接使用合成气的情况下使用甲醛的1-烯烃的高度线性选择性加氢甲酰基化。一种铑（I）络合物在使用甲醛作为合成气替代物的1-烯烃的全部加氢甲酰化反应中催化了两个过程，从而得到具有优异区域选择性的加氢甲酰化醛。通过同时使用两种类型的膦作为配体，可以实现高区域选择性（线性/支化=高达98/2）和化学产率（高达95％）。