N-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)-4-methylaniline | 127598-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)-4-methylaniline
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]aniline
• CAS: 127598-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₀F₅N
• 分子量: 287.232
• InChiKey: IGUOCRCZUYJMIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)-4-methylaniline 在 水 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-cyanoethyl) N-(2,3,4,5,6-pentafuorobenzyl)-2-amino-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  维尔斯迈尔反应的观察第2部分--苄基-氰基乙基-4-甲基苯胺衍生物的反常反应

  摘要：

  研究了一系列标题苯胺（1）在Vilsmeier条件下与各种取代的苄基的反应。仅全氟苄基衍生物显示出正常的甲酰化，而其他氟衍生物给出了混合的结果，其他取代基仅给出了异常胺（5）和衍生自苄基的醛（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89174-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以98%的产率得到N-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  维尔斯迈尔反应的观察第2部分--苄基-氰基乙基-4-甲基苯胺衍生物的反常反应

  摘要：

  研究了一系列标题苯胺（1）在Vilsmeier条件下与各种取代的苄基的反应。仅全氟苄基衍生物显示出正常的甲酰化，而其他氟衍生物给出了混合的结果，其他取代基仅给出了异常胺（5）和衍生自苄基的醛（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89174-2

文献信息

• 一种α-氟芳基仲胺的合成方法
  申请人：中国石油大学（华东）

  公开号：CN116496165A

  公开（公告）日：2023-07-28

  本公开提供了一种α‑氟芳基仲胺的合成方法，所述合成方法在Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6、奎宁环、磷酸氢二钾存在下，采用蓝色光辐照芳基仲胺和多氟芳烃发生光催化反应，得到α‑氟芳基仲胺。根据本公开的α‑氟芳基仲胺的合成方法采用可见光催化策略，直接以多氟芳烃和芳基仲胺为原料，操作安全简单、成本较低、反应条件温和，同时有着较广的底物范围，为α‑氟芳基仲胺类化合物的合成提供了一条绿色、高效、安全的途径。
• Visible-Light-Induced Selective α-Fluoroarylation of Secondary <i>N</i>-Alkyl Anilines with Polyfluoroarenes via Direct C–H/C–F Coupling
  作者：Hongchen Zhang、Qi Shao、Qiao Zhang、Congjian Xia、Wengang Xu、Mingbo Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01591

  日期：2023.6.23

  assistance of bases. Varieties of α-polyfluoroarylanilines were selectively produced with this protocol from polyfluoroarenes and N-alkylanilines, including natural products and pharmaceutical molecule derivatives. Mechanistic studies illustrated base-promoted photochemical C–H cleavage of the α-C–H bonds of alkylanilines to produce the N-α-carbon radical and then radical addition to polyfluoroarenes.

  亲核仲烷基苯胺与多氟芳烃的直接和选择性氟芳基化首先通过可见光诱导的 C-H/C-F 偶联在碱的帮助下实现。利用该方案从多氟芳烃和N-烷基苯胺中选择性生产各种α-多氟芳基苯胺，包括天然产物和药物分子衍生物。机理研究表明，碱促进烷基苯胺的 α-C-H 键发生光化学 C-H 断裂，产生 N - α-碳自由基，然后自由基加成到多氟芳烃上。