N-(4-methylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanimine | 78161-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanimine
• CAS: 78161-64-5
• 化学式: C₁₄H₈F₅N
• 分子量: 285.216
• InChiKey: UEYPTOQSTVXTFQ-CGOBSMCZSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  318.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 N-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl) N-(2-cyanoethyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  维尔斯迈尔反应的观察第2部分--苄基-氰基乙基-4-甲基苯胺衍生物的反常反应

  摘要：

  研究了一系列标题苯胺（1）在Vilsmeier条件下与各种取代的苄基的反应。仅全氟苄基衍生物显示出正常的甲酰化，而其他氟衍生物给出了混合的结果，其他取代基仅给出了异常胺（5）和衍生自苄基的醛（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89174-2
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-(4-methylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  p-Methyl-N-(pentafluorobenzylidene)aniline (1), 1,2,3,4-tetrafluoro-7-methoxyacridine (2), 1,2,3,4,7-pentafluoroacridine (3) and 3-(p-methylanilino)-1,2,4-trifluoro-7-methylacridine (4): four molecules representing key stages inthe one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrafluoroacridines by treating pentafluorobenzaldehyde with para-substituted anilines

  摘要：

  All of the title compounds, C14H8F5N, C14H7F4NO, C13H4F5N and C21H15F3N2, display a Characteristic stacking of their pi systems in which adjacent members of the stack are related by crystallographic inversion centres. This leads to a particularly efficient mode of packing in which fluorinated rings overlap unfluorinated sections of the molecules at interplanar spacings ranging from 3.40 to 3.51 angstrom.

  DOI：

  10.1107/s010827019400003x

文献信息

• A new one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrafluoroacridines and some 7-substituted derivatives [1]
  作者：Adrian J. Adamson、Ronald E. Banks、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80058-5

  日期：1993.9

  1,2,3,4-Tetrafluoroacridine (1a) and a range of 7-substituted analogues can be synthesisedby heating pre-formed Schiff bases (E)-C6F5CH  NC6H4R-p (3) (fromC6F5CHO+H2NC6H4R-p) with the parent aniline H2NC6H4R-p (1:1 molar ratio) or byheating a mixture of the aldehyde C6F5CHO and the aniline H2NC6H4R-p (R  H, OMe,Me But, F, Cl and Br) (1:2 molar ratio) in toluene or 1,2-dichlorobenzene under reflux

  1,2,3,4-四氟ac啶（1a）和一系列7-取代的类似物可以通过加热预先形成的席夫碱（E）-C 6 F 5 CHNC 6 H 4 R- p（3）（由C 6 F 5 CHO + H 2 NC 6 H 4 R- p）与母体苯胺H 2 NC 6 H 4 R- p（1：1摩尔比）或通过加热醛C 6 F 5 CHO和乙醛的混合物苯胺H 2 NC甲苯或1,2-二氯苯中的6 H 4 R- p（RH，OMe，Me Bu t，F，Cl和Br）（摩尔比为1：2）。的某些反应的邻-取代的席夫碱2-（p -RC 6 H ^ 4 NH）C 6 ˚F 4 CHNC 6 H ^ 4 R- p（6）（RCl或Br），其催化onacid（由p - RC 6 H ^ 4 NH 3 + ˚F -）进行闭环反应，消除了苯胺p -RC 6 H 4 NH 2。除了RF，Cl或Br外，还形成大量相应的3-苯胺基-1,2,4
• Adamson, Adrian J.; Banks, R. Eric; Fields, Roy, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 3, p. 530 - 555
  作者：Adamson, Adrian J.、Banks, R. Eric、Fields, Roy、Tipping, Anthony E.

  DOI：——

  日期：——
• KOZLOV N. S.; GLADCHENKO L. F.; KOROTYSHOVA G. P., VESTS. AN BSSR. CEP. XIM. N., IZV. AN BSSR. CEP. XIM. N., 1981, HO 1, 86-+
  作者：KOZLOV N. S.、 GLADCHENKO L. F.、 KOROTYSHOVA G. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, computational, excited state properties, wave function and molecular docking studies of (E)-1-(perfluorophenyl)-N-(p-tolyl) methanimine
  作者：J. Geethapriya、A. Shanthidevi、M. Arivazhagan、N. Elangovan、S. Sowrirajan、S. Manivel、Renjith Thomas

  DOI：10.1016/j.jics.2022.100785

  日期：2022.12