methyl (E)-3-oxo-9-phenoxy-7-nonenoate | 82259-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (E)-3-oxo-9-phenoxy-7-nonenoate
• 英文别名: methyl 3-oxo-9-phenoxy-7-noneonate；methyl (E)-3-oxo-9-phenoxynon-7-enoate
• CAS: 82259-88-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: YSQZQIUDSIEUDL-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-oxo-9-phenoxy-7-nonenoate 在 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到2-carbomethoxy-3-vinylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化反应制备五元和六元环状酮。在二氢茉莉酮酸甲酯合成中的应用

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 -PPh 3作为催化剂将3-oxo-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（1）环化，得到2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone（2）和2-carbomethoxy-4-cycloheptenone（ 3）。前者是乙腈的主要产品。2-烷基化的3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸酯主要转化为五元酮。基于该环化方法，由2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（5）制备二氢茉莉酮酸甲酯（8）。使3-氧代-9-苯氧基-7-壬烯酸甲酯（10）经受钯催化的环化作用，以选择性地提供2-碳甲氧基-3-乙烯基环己酮（11），而没有形成八元酮（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92750-3
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-oxo-9-phenoxy-7-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化反应制备五元和六元环状酮。在二氢茉莉酮酸甲酯合成中的应用

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 -PPh 3作为催化剂将3-oxo-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（1）环化，得到2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone（2）和2-carbomethoxy-4-cycloheptenone（ 3）。前者是乙腈的主要产品。2-烷基化的3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸酯主要转化为五元酮。基于该环化方法，由2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（5）制备二氢茉莉酮酸甲酯（8）。使3-氧代-9-苯氧基-7-壬烯酸甲酯（10）经受钯催化的环化作用，以选择性地提供2-碳甲氧基-3-乙烯基环己酮（11），而没有形成八元酮（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92750-3

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric cyclization of methyl (E)-oxo-9-phenoxy-7-nonenoate and its analogs
  作者：Keiji Yamamoto、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87540-1

  日期：1982.1

  Asymmetric cyclizations of methyl (E)-3-oxo-9-phenoxy-7-nonenoate () or methyl (E)-3-oxo-9-(methoxycarbonyl)oxy-7-nonenoate () without added base were carried out in the presence of a catalytic amount of palladium(II) acetate and chiral diphosphine as ligands. Allylic carbonate reacted by use of Pd(OAC)2-(S)-(R)-BPPFA at room temperature to give (R)-3-vinylcyclohexanone (), after decarboxylation, in

  甲基的不对称环化（ê）-3-氧代-9-苯氧基-7-壬烯酸异丙酯（）或甲基（Ë）-3-氧代-9-（甲氧基羰基）氧基-7-壬烯酸异丙酯（），而不添加碱进行中进行催化量的乙酸钯（II）和手性二膦作为配体的存在。碳酸烯丙酯在室温下通过使用Pd（OAC）2-（S）-（R）-BPPFA反应生成（R）-3-乙烯基环己酮（），脱羧后最多可得到48％ee
• YAMAMOTO, KEIJI;TSUJI, JRO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 30, 3089-3092
  作者：YAMAMOTO, KEIJI、TSUJI, JRO

  DOI：——

  日期：——