5-methylhex-5-enoyl chloride | 100699-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 5-methylhex-5-enoyl chloride
• CAS: 100699-60-3
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: IZTULXPZDWOCFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylhex-5-enoyl chloride 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以201 mg的产率得到N-hydroxy-5-methylhex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的束缚氨基羟基化（TA）反应

  摘要：

  据报道，催化的酰胺束缚的氨基羟基化反应的第一个例子表明，使用基于N-O的再氧化剂对成功至关重要。所描述的系统与多种不同的烯烃取代方式和环大小兼容，并且在环状和非环状系统中均以低负荷运行。对于在有机合成中使用立体选择性TA反应而言，对于在烯丙基和烯丙基位置上的取代基都观察到的非对映选择性水平很好。

  DOI：

  10.1021/ol900631y
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-5-己烯酸甲酯 生成 5-methylhex-5-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on Ring-Closing Metathesis for the Formation of the 11-Membered Ring System of Daphnezomine C

  摘要：

  为了合成达夫尼佐明 C，研究人员对模型体系进行了研究，以确定能否应用闭环偏合成（RCM）反应来制备含有三取代烯的 11 元环体系。结果发现，带有反应烯分子的三元环的连接模式至关重要。因此，虽然涉及单一 1,3- 或 1,4- 二取代环己烷衍生物的体系不会产生 RCM 产物，但使用第二代 Grubbs 催化剂，在两个末端烯之间没有任何环的柔性体系可以产生环状产物，产率高达 65%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1597

文献信息

• Synthesis of <i>cis</i>-Octahydroindoles via Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2-Acyl-5-aminooxazolium Salts
  作者：Corey H. Basch、Jameson A. Brinck、Joaquin E. Ramos、Stephen A. Habay、Glenn P.A. Yap

  DOI：10.1021/jo301600p

  日期：2012.11.16

  products contain 2-amido and 7-hydroxyl substituents. A series of 2-acyl-5-aminooxazoles were prepared in one step. Upon methylation of the oxazole nitrogen atom, the substrates underwent rapid intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition with a tethered alkene and, after reduction with excess hydride, produced octahydroindoles with excellent diastereoselectivity. The method allows for the installation

  提出了一种简便的非对映选择性合成八氢吲哚的方法。该产物含有2-酰胺基和7-羟基取代基。一步制备一系列2-酰基-5-氨基恶唑。在恶唑氮原子甲基化后，对底物进行快速的分子内1,3-偶极环加成反应，并用束缚的烯烃进行加成反应，并用过量的氢化物还原后，生成具有出色的非对映选择性的八氢吲哚。该方法允许安装α-季生立体碳原子。
• Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 1. An efficient approach to simple and annulated cyclopentenones
  作者：Amos B. Smith、Bruce H. Toder、Stephen J. Branca、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/ja00398a021

  日期：1981.4
• Seto, Hideharu; Tsunoda, Shinya; Ikeda, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2594 - 2597
  作者：Seto, Hideharu、Tsunoda, Shinya、Ikeda, Hiroyuki、Fujimoto, Yasuo、Tatsuno, Takashi、Yoshioka, Hirosuke

  DOI：——

  日期：——