(1R)-[N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl]-4-(1-aminoethyl)-toluene | 1005795-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-[N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl]-4-(1-aminoethyl)-toluene
• CAS: 1005795-39-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃S₂
• 分子量: 442.603
• InChiKey: JXOBUZRXOYKNJM-OLILMLBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl chloride 在 Rh₂{(S)-nta}4 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (1R)-[N-(p-toluenesulfonyl)-p-toluenesulfonimidoyl]-4-(1-aminoethyl)-toluene
  参考文献：
  名称：

  涉及插入CHN的催化CHH胺化研究† ‡

  摘要：

  报道了复杂分子的立体选择性催化分子间CH-H胺化反应。进行位点选择性官能化的产率高达91％，产率极高，高达99％。然而，尽管进行了几次物理有机实验，但仍难以确定亚硝胺C–H插入的确切性质。

  DOI：

  10.1039/c0dt00283f

文献信息

• Toward a Synthetically Useful Stereoselective C−H Amination of Hydrocarbons
  作者：Chungen Liang、Florence Collet、Fabien Robert-Peillard、Paul Müller、Robert H. Dodd、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/ja076519d

  日期：2008.1.1

  Reaction between a sulfur(VI) compound and an iodine(III) oxidant in the presence of a catalytic quantity (<=3 mol %) of a rhodium(II) catalyst leads to the formation of a chiral metallanitrene of unprecedented reactivity. The latter allows intermolecular C-H amination to proceed in very high yields up to 92% and excellent diastereoselectivities up to 99% with C-H bond containing starting materials

  在催化量（<=3 mol%）的铑（II）催化剂存在下，硫（VI）化合物和碘（III）氧化剂之间的反应导致形成具有前所未有反应性的手性金属氮烯。后者允许分子间 CH 胺化以高达 92% 的非常高的产率和高达 99% 的出色非对映选择性进行，其中含有 CH 键的起始材料作为限制组分。这种 CH 官能化的范围包括苄基和烯丙基底物以及烷烃。二级位置优先反应，但插入激活的一级 CH 键或空间可及的三级位点也是可能的。氮烯前体和手性催化剂之间的协同作用也是这些良好结果的来源，也已应用于外消旋磺酰亚胺酰胺的动力学拆分。这种方法为使用 Csp3-H 键作为合成前体将氮官能团引入选定位置铺平了道路。