1-(4-(6-(dimethylamino)pyridin-3-yl)benzyl)-3-methoxypyridin-2-one | 1416914-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(6-(dimethylamino)pyridin-3-yl)benzyl)-3-methoxypyridin-2-one
• 英文别名: 1-[[4-[6-(Dimethylamino)pyridin-3-yl]phenyl]methyl]-3-methoxypyridin-2-one；1-[[4-[6-(dimethylamino)pyridin-3-yl]phenyl]methyl]-3-methoxypyridin-2-one
• CAS: 1416914-85-6
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 335.406
• InChiKey: BSQQZYDJORLCNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(6-(dimethylamino)pyridin-3-yl)benzyl)-3-methoxypyridin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到1-(4-(6-(dimethylamino)pyridin-3-yl)benzyl)-3-methoxypyridin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxypyridin-2-thione 作为用于选择性组蛋白脱乙酰酶抑制的新型锌结合基团

  摘要：

  带有异羟肟酸作为锌结合基团 (ZBG) 的小分子是迄今为止最有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂 (HDACi)。然而，对异羟肟酸部分的药代动力学特性的担忧刺激了旨在寻找替代非异羟肟酸酯 ZBG 的研究工作。我们已将 3-羟基吡啶-2-硫酮 (3-HPT) 鉴定为与 HDAC 抑制相容的新型 ZBG。3-HPT 抑制 HDAC 6 和 HDAC 8，IC 50 分别为 681 和 3675 ​​nM。值得注意的是，3-HPT 对 HDAC 1 没有抑制作用。随后的优化产生了几种新型的基于 3HPT 的 HDACi，它们对 HDAC 6 和 HDAC 8 具有选择性。此外，这些抑制剂的一个子集在各种癌细胞系中诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/jm301769u
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2(1H)-吡啶酮 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-(6-(dimethylamino)pyridin-3-yl)benzyl)-3-methoxypyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxypyridin-2-thione 作为用于选择性组蛋白脱乙酰酶抑制的新型锌结合基团

  摘要：

  带有异羟肟酸作为锌结合基团 (ZBG) 的小分子是迄今为止最有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂 (HDACi)。然而，对异羟肟酸部分的药代动力学特性的担忧刺激了旨在寻找替代非异羟肟酸酯 ZBG 的研究工作。我们已将 3-羟基吡啶-2-硫酮 (3-HPT) 鉴定为与 HDAC 抑制相容的新型 ZBG。3-HPT 抑制 HDAC 6 和 HDAC 8，IC 50 分别为 681 和 3675 ​​nM。值得注意的是，3-HPT 对 HDAC 1 没有抑制作用。随后的优化产生了几种新型的基于 3HPT 的 HDACi，它们对 HDAC 6 和 HDAC 8 具有选择性。此外，这些抑制剂的一个子集在各种癌细胞系中诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/jm301769u