(3-Hydroperoxy-3-methylbut-1-en-2-yl)sulfinylbenzene | 174316-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Hydroperoxy-3-methylbut-1-en-2-yl)sulfinylbenzene
• CAS: 174316-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: SCFDBCKJYMNZIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Hydroperoxy-3-methylbut-1-en-2-yl)sulfinylbenzene 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-Benzenesulfinyl-2-methyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Methylene-β-hydroperoxy Sulfoxides by Regioselective Photooxygenation (Schenck Reaction) of Racemic Vinyl Sulfoxides

  摘要：

  通过选择性光氧化反应，合成了产率良好至优异的β-过氧化氢乙烯亚砜3。在单线态氧（Schenck反应）与E-或Z-乙烯亚砜2e的ene反应中，观察到了适度的不对称选择性。钛催化的这些含亚砜官能团的外消旋烯丙基过氧化氢3的氧转移反应，选择性地生成了相应的砜5。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4138
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethylprop-1-enyl phenyl sulfide 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3-Hydroperoxy-3-methylbut-1-en-2-yl)sulfinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Methylene-β-hydroperoxy Sulfoxides by Regioselective Photooxygenation (Schenck Reaction) of Racemic Vinyl Sulfoxides

  摘要：

  通过选择性光氧化反应，合成了产率良好至优异的β-过氧化氢乙烯亚砜3。在单线态氧（Schenck反应）与E-或Z-乙烯亚砜2e的ene反应中，观察到了适度的不对称选择性。钛催化的这些含亚砜官能团的外消旋烯丙基过氧化氢3的氧转移反应，选择性地生成了相应的砜5。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4138

文献信息

• A comparison of hydrogen bonding solvent effects on the singlet oxygen reactions of allyl and vinyl sulfides, sulfoxides, and sulfones
  作者：Kristina L. Stensaas、Brent V. McCarty、Natacha M. Touchette、James B. Brock

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.084

  日期：2006.11

  in the following deuterated solvents: acetonitrile, benzene, chloroform, methanol, or methanol/water mixture. In each case the ene allylic hydroperoxide products and/or the [2+2] cycloaddition products were quantified and inspected for possible hydrogen bonding induced differences in product selectivity and regiochemistry. After comparison to literature values for related substrates, the results indicate

  单重态氧（1 Δ克）2-甲基-3-苯基硫基-2-丁烯的光氧化反应（图1A），1 - [（4-硝基苯基）硫基] -2,3-二甲基-2-丁烯（2C），2- -甲基-3-苯基亚磺酰基-2-丁烯（3），2-甲基-3-苯基磺酰基-2-丁烯（6）和1-[（（4-硝基苯基）磺酰基] -2,3-二甲基-2-丁烯（7C）在下列氘代溶剂中进行：乙腈，苯，氯仿，甲醇或甲醇/水混合物。在每种情况下，对烯丙基氢过氧化物产物和/或[2 + 2]环加成产物进行定量并检查可能的氢键引起的产物选择性和区域化学差异。与相关底物的文献值进行比较后，结果表明，只有乙烯基硫化物的光氧化反应容易受到氢键溶剂作用的影响。