1-iodobenzocyclobutene | 78329-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-iodobenzocyclobutene
• 英文别名: Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene, 7-iodo-；7-iodobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 78329-06-3
• 化学式: C₈H₇I
• 分子量: 230.048
• InChiKey: MJWKGWMHKGYNNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodobenzocyclobutene 在 potassium carbonate 、 三氯苯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-(8β,9α,14α)-11α,13α-γ-carbolactone-11β-methoxycarbonyl-17α-vinylgona-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  由1,3-丁二烯和苯并环丁烯合成甾族化合物的非常短的时间。

  摘要：

  路易斯酸介导向琥珀酸酐中添加1,8-双（三甲基甲硅烷基）辛基-2,6-二烯（BISTRO）1导致螺内酯2 [（+/-）-6,9-二乙烯基-1-氧杂螺[4.4] nonan-2-one]。甲氧羰基化，然后通过各种苯并环丁烯进行立体选择性烷基化，得到取代的苯并环丁烯类固醇前体5。5的热分解以五个步骤和高度立体选择性的方式生成了具有反式-反式构型的类固醇（+/-）-6。序列的修饰允许制备具有反-反-反构型的类固醇（+/-）-11。

  DOI：

  10.1021/jo001106f
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-苯并环丁烯 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-iodobenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  由1,3-丁二烯和苯并环丁烯合成甾族化合物的非常短的时间。

  摘要：

  路易斯酸介导向琥珀酸酐中添加1,8-双（三甲基甲硅烷基）辛基-2,6-二烯（BISTRO）1导致螺内酯2 [（+/-）-6,9-二乙烯基-1-氧杂螺[4.4] nonan-2-one]。甲氧羰基化，然后通过各种苯并环丁烯进行立体选择性烷基化，得到取代的苯并环丁烯类固醇前体5。5的热分解以五个步骤和高度立体选择性的方式生成了具有反式-反式构型的类固醇（+/-）-6。序列的修饰允许制备具有反-反-反构型的类固醇（+/-）-11。

  DOI：

  10.1021/jo001106f

文献信息

• Lactone Kinetic Resolution by Acylation - Application to the Enantioselective Synthesis of Estrane Derivatives
  作者：Serge Wilmouth、Anne-Catherine Durand、Sarah Goretta、Christophe Ravel、Delphine Moraleda、Michel Giorgi、Hélène Pellissier、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200500380

  日期：2005.11

  acylation of an excess of racemic spirolactone 1 (6,9-divinyl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one) enolate by protected methyl (S)-lactate or (–)-bornyl carbonate occurs with a kinetic resolution. The resulting lactones were alkylated with 1-iodobenzocyclobutenes to afford compounds that serve as precursors to nonracemic steroids such as 11α-alkyloxycarbonyl-11β,13β-(γ-carbolactone)-17β-vinylgonatri-1,3,5(10)-enes

  过量的外消旋螺内酯 1 (6,9-divinyl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one) 烯醇酯被保护的 (S)-乳酸甲酯或 (-)-冰片碳酸酯的酰化以动力学分辨率发生。所得内酯用 1-碘苯并环丁烯进行烷基化，得到可作为非外消旋类固醇前体的化合物，例如 11α-烷氧基羰基-11β,13β-(γ-碳内酯)-17β-vinylgonatri-1,3,5(10)-烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Dialkylation of 2,3-butanedione diketal with 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (BISTRO). Application to the synthesis of estrone derivatives
  作者：Hélène Pellissier、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00460-7

  日期：1996.7

  Titanium tetrachloride mediated-dialkylation of 2,3-butanedione ketal 2 by 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (BISTRO) 1 led to 1-acetyl-1-methyl-2,5-divinylcyclopentane 4. This latter was methoxycarbonylated (NaH/dimethylcarbonate) and then alkylated with iodobenzocyclobutene (Cs2CO3/acetone) to give a benzocyclobutenic intermediate 6, whose thermolysis provided the 12-oxo-estrane derivatives 8–11

  四氯化钛介导的1,3-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（BISTRO）1的2,3-丁二酮缩酮2的二烷基化反应生成1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷4。后者被甲氧基羰基化（NaH /碳酸二甲酯），然后用碘代苯并环丁烯（Cs 2 CO 3 /丙酮）烷基化，得到苯并环丁烯中间体6，其中间体热解提供了12-氧-雌烯衍生物8-11。
• Synthesis of 11-methoxycarbonyl-13-phenyl-17-vinylgona-1,3,5(10)-trienes
  作者：Guillaume Burtin、Hélène Pellissler、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00193-8

  日期：1998.5

  Titanium tetrachloride mediated dialkylation of methyl 4-oxo-4-(p-bromophenyl)butanoate ethylene ketal by 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (BISTRO) leads to a mixture of methyl dl and meso-(3-p-bromophenyl-2,5-divinylcyclopentan-1-yl)-propanoates. Methoxycarbonylation, alkylation by iodo-benzocyclobutene and then pyrolysis led to the title compounds.

  四氯化钛介导的1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（BISTRO）使4-氧代-4-（对溴苯基）丁酸甲酯缩酮的二烷基化反应生成甲基dl和内消旋-（3 -对-溴苯基-2，5-二乙烯基环戊烷-1-基）-丙酸酯。甲氧羰基化，碘-苯并环丁烯的烷基化，然后热解生成标题化合物。
• Stereoselective synthesis of (8β, 14α)-11-methoxycarbonyl-13β-(p-bromophenyl)-17-acetylgona-1,3,5(10)-trienes
  作者：Guillaume Burtin、Hélène Pellissier、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00432-3

  日期：1998.7

  Titanium tetrachloride mediated dialkylation of methyl 4-p-bromophenyl-4-oxobutanoate ethylene ketals 2 by 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene 1 (BISTRO) led to a mixture of methyl dl and meso-3-(1-p-bromophenyl-2,5-divinylcyclopentan-1-yl)-propanoates 3. Iodolactonisation, reduction with Bu3SnH, Jones oxidation, methoxycarbonylation, alkylation by iodobenzocyclobutene, demethoxycarbonylation and

  四氯化钛介导的1,4-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯1（BISTRO）将4-对-溴苯基-4-氧代丁酸甲酯乙烯缩酮2的二烷基化反应生成甲基dl和内消旋-3-（ 1-对-溴苯基-2，5-二乙烯基环戊烷-1-基）-丙酸酯3。碘代内酯化，Bu 3 SnH还原，琼斯氧化，甲氧基羰基化，碘代苯并环丁烯烷基化，脱甲氧基羰基化，然后热解生成标题化合物。
• A five step synthesis of (d,l)-estrane derivatives from 1,3-butadiene
  作者：Pierre- Yves Michellys、Hélène Pellissier、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91966-x

  日期：1993.3