4-iodophenyl(phenyl)iodonium bromide | 59696-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodophenyl(phenyl)iodonium bromide
• 英文别名: (p-iodophenyl)(phenyl)iodonium bromide；(4-Jod-phenyl)-phenyl-jodonium; Bromid；(4-Iodophenyl)-phenyliodanium;bromide
• CAS: 59696-21-8
• 化学式: Br*C₁₂H₉I₂
• 分子量: 486.916
• InChiKey: REPRLNNXDFLREV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.58
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 4-iodophenyl(phenyl)iodonium bromide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到1-allyl-4-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cross-Coupling and Carbonylative Cross-Coupling of Organostannanes and Organoboranes with Hypervalent Iodine Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962033w
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 硝基苯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium bromide 作用下， 生成 4-iodophenyl(phenyl)iodonium bromide
  参考文献：
  名称：

  A Short-Cut Synthesis of Diaryliodonium Bromides Followed by Oxidative Anion Metatheses

  摘要：

  本文报告了用 CrO3/AcOH/Ac2O/H2SO4 液体混合物氧化碘代烯烃，然后在原位与炔烃偶联，最后用 KBr 溶液沉淀的单锅法合成标题溴化物（粗产率为 20-88%）的过程。同样，也可以获得粗产率为 40%-89% 的二芳碘高氯酸盐和碘化物。在粗标题溴化物中进行氧化阴离子偏析，可得到相应的纯二芳碘四氟硼酸盐、对甲苯磺酸盐、三氟乙酸盐、硫酸盐、硝酸盐和氯化物，粗产率为 57-80%。这些新的制备程序比许多早期的方法更简单、更短。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4045

文献信息

• Facile Syntheses of Symmetrical Diaryliodonium Salts from Various Arenes, with Sodium Metaperiodate as the Coupling Reagent in Acidic Media¹
  作者：Lech Skulski、Lukasz Kraszkiewicz

  DOI：10.1055/s-2008-1067169

  日期：2008.8

  An easy, inexpensive, safe, and effective preparative procedure to obtain symmetrical diaryliodonium bromides (in 17-88% crude yields) from various arenes is presented in this paper. A novel method for the in situ preparation of iodosyl sulfate (Chretien's reagent) is given. Eleven exemplary crude diaryliodonium bromides were readily oxidatively metathesized with 40% aqueous tetrafluoroboric acid and

  本文介绍了一种从各种芳烃中获得对称二芳基碘溴化物（粗产率 17-88%）的简单、廉价、安全和有效的制备方法。给出了一种原位制备硫酸碘糖酯（Chretien试剂）的新方法。用 40% 的四氟硼酸水溶液和 30% 的过氧化氢水溶液（在沸腾的丙酮中，用作溶剂和“卤素清除剂”）容易地将十一种示例性粗二芳基溴化二芳基碘盐氧化复分解，以 15-85% 的收率得到纯二芳基碘鎓四氟硼酸盐。