1,1-dimethylindene-3-d1 | 67079-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1,1-dimethylindene-3-d1
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-<3-D>inden；3-deuterio-1,1-dimethylindene
• CAS: 67079-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 145.208
• InChiKey: HVBHEPYJVAMWCY-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylindene-3-d1 在 重水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 1,1-dimethylindan-3,3-d2
  参考文献：
  名称：

  烯烃水合铝的动力学和立体化学因素以及所得碳铝键的构型稳定性

  摘要：

  为了确定立体化学，区域化学以及结构对反应性的影响，用二异丁基铝氢化物对一系列环状烯烃进行水合铝化反应。观察到的反应性等级为：> 1，1-二甲基-3-三甲基甲硅烷基茚> 1-甲基ena> 1，1-二甲基茚> 1-苯基ac→1，1-二甲基-3-苯基茚。通过在供体溶剂中工作，证明了顺式-水合铝化是动力学控制的添加方式。3-取代-1,1-二甲基茚的反应性反映了极性效应，而1-取代的反应性则反应了空间效应。除硅烷基茚的情况外，水合铝化的区域化学通常由空间因素决定。水合铝酸盐加合物的异构化可能通过碳铝键反转或脱水铝化而发生。前一种方法很容易在没有路易斯碱的情况下进行，但是后一种方法需要高温和延长时间。稳定的顺式尽管烯基体系产生了大量的1,3-二氢ac烯，但β-水合铝化加合物仍可被原脱铝，并保留CAl键的构型。通过氘标记，1 H NMR和化学降解研究阐明了这些异常水解产物的性质。为了允许进行上述研究，明确地合成了完整的C

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85040-2
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 DIBAL-D 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1-dimethylindene-3-d1
  参考文献：
  名称：

  烯烃水合铝的动力学和立体化学因素以及所得碳铝键的构型稳定性

  摘要：

  为了确定立体化学，区域化学以及结构对反应性的影响，用二异丁基铝氢化物对一系列环状烯烃进行水合铝化反应。观察到的反应性等级为：> 1，1-二甲基-3-三甲基甲硅烷基茚> 1-甲基ena> 1，1-二甲基茚> 1-苯基ac→1，1-二甲基-3-苯基茚。通过在供体溶剂中工作，证明了顺式-水合铝化是动力学控制的添加方式。3-取代-1,1-二甲基茚的反应性反映了极性效应，而1-取代的反应性则反应了空间效应。除硅烷基茚的情况外，水合铝化的区域化学通常由空间因素决定。水合铝酸盐加合物的异构化可能通过碳铝键反转或脱水铝化而发生。前一种方法很容易在没有路易斯碱的情况下进行，但是后一种方法需要高温和延长时间。稳定的顺式尽管烯基体系产生了大量的1,3-二氢ac烯，但β-水合铝化加合物仍可被原脱铝，并保留CAl键的构型。通过氘标记，1 H NMR和化学降解研究阐明了这些异常水解产物的性质。为了允许进行上述研究，明确地合成了完整的C

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85040-2

文献信息

• Platinum and Ruthenium Chloride-Catalyzed Cycloisomerization of 1-Alkyl-2-ethynylbenzenes: Interception of π-Activated Alkynes with a Benzylic C−H Bond
  作者：Mamoru Tobisu、Hiromi Nakai、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo901045g

  日期：2009.8.7

  Air-stable and commercially available alkynophilic metal salts, such as PtCl2, PtCl4, and [RuCl2(CO)(3)](2), catalyze the cycloisomerization of 1-alkyl-2-ethynylbenzenes to produce Substituted indenes even at all ambient temperature. Electrophilically activated alkynes can be intercepted by simple benzylic C-H bonds at primary, secondary, and tertiary carbon centers. Mechanistic studies, such as labeling studies and kinetic isotope and substituent effects, indicate that the cycloisomerization proceeds through the formation of a vinylidene intermediate and turnover-limiting 1,5-shift of benzylic hydrogen.
• EISCH, J. J.;FICHTER, K. C., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 250, N 1, 63-81
  作者：EISCH, J. J.、FICHTER, K. C.

  DOI：——

  日期：——