4(R),5(R)-N-[1(S)-phenylethyl]-5-amino-3,3,6,6-tetramethyl-1,7-octadien-4-ol | 421553-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4(R),5(R)-N-[1(S)-phenylethyl]-5-amino-3,3,6,6-tetramethyl-1,7-octadien-4-ol
• 英文别名: (4R,5R)-3,3,6,6-tetramethyl-5-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]octa-1,7-dien-4-ol
• CAS: 421553-87-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO
• 分子量: 301.472
• InChiKey: JULYJAAAZWJEOE-SZMVWBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R),5(R)-N-[1(S)-phenylethyl]-5-amino-3,3,6,6-tetramethyl-1,7-octadien-4-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4(R),5(R)-di-(2-methyl-2-butyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot Preparation of 1,2-Aminoalcohols or Pyrroles by CeCl3 · 7 H2O-mediated Barbier Reactions of N,N′-Bis[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine

  摘要：

  1,2-氨基醇或吡咯是通过一锅法从 N,N'-双[(S)-1-苯乙基]乙二亚胺获得的，涉及烯丙基和/或炔丙基锌试剂的两次巴比尔加成，交替进行水解。未反应的亚胺官能团，然后是涉及 1-氨基-5-戊炔部分时的环化/脱水序列，所有这些步骤均由 CeCl3·7 H2O 促进。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19343
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis<(S)-1-phenylethyl>ethanediimine 在 cerium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4(R),5(R)-N-[1(S)-phenylethyl]-5-amino-3,3,6,6-tetramethyl-1,7-octadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  One-pot Preparation of 1,2-Aminoalcohols or Pyrroles by CeCl3 · 7 H2O-mediated Barbier Reactions of N,N′-Bis[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine

  摘要：

  1,2-氨基醇或吡咯是通过一锅法从 N,N'-双[(S)-1-苯乙基]乙二亚胺获得的，涉及烯丙基和/或炔丙基锌试剂的两次巴比尔加成，交替进行水解。未反应的亚胺官能团，然后是涉及 1-氨基-5-戊炔部分时的环化/脱水序列，所有这些步骤均由 CeCl3·7 H2O 促进。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19343

文献信息

• One-pot Preparation of 1,2-Aminoalcohols or Pyrroles by CeCl3 · 7 H2O-mediated Barbier Reactions of N,N′-Bis[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine
  作者：Gianluca Martelli、Stefano Morri、Diego Savoia

  DOI：10.1055/s-2002-19343

  日期：——

  1,2-Aminoalcohols or pyrroles were obtained from N,N’-bis[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine by a one-pot procedure involving two Barbier additions of allylic and/or propargyl zinc reagents alternated with the hydrolysis of the unreacted imine function, followed by a cyclisation/dehydration sequence when a 1-amino-5-pentyne moiety was involved, all these steps being promoted by CeCl3·7 H2O.

  1,2-氨基醇或吡咯是通过一锅法从 N,N'-双[(S)-1-苯乙基]乙二亚胺获得的，涉及烯丙基和/或炔丙基锌试剂的两次巴比尔加成，交替进行水解。未反应的亚胺官能团，然后是涉及 1-氨基-5-戊炔部分时的环化/脱水序列，所有这些步骤均由 CeCl3·7 H2O 促进。