6-(三氟甲基)喹唑啉-4-醇 | 16544-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-(三氟甲基)喹唑啉-4-醇
• 中文别名: 6-(三氟甲基)-4(3H)-喹唑啉酮
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-ol
• 英文别名: 6-(Trifluoromethyl)quinazolin-4(1H)-one；6-(trifluoromethyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 16544-67-5
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O
• 分子量: 214.147
• InChiKey: PTVVXBQQOLLVJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211℃
• 沸点：
  310.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3 (20℃ 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(三氟甲基)喹唑啉-4-醇 在 甲醇 、 sodium methylate 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以21.8 kg的产率得到4-氯-6-三氟甲基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  CCR2拮抗剂的立体选择性本体合成BMS-741672：通过顺序异构不对称加氢组装顺式（S，R，R）-1,2,4-三氨基环己烷（TACH）核

  摘要：

  报道了立体化学复杂的CCR2拮抗剂BMS-741672的简明本体合成。一个独特的结构特征是手性全顺式1,2,4-三氨基环己烷（TACH）核，它是通过连续的立体控制的异种氢化反应组装而成的：由（S）-α-指导的有效Pt催化还原的β-烯氨基酯。甲基苄基胺作为一种低成本的手性模板，以及还原胺化3,4-顺式二取代的环己酮在硫化的Pt / C引入叔胺，设置在清一色第三立体中心顺环己烷核。回收非均相催化剂。酯水解产生作为其Na盐分离的γ-氨基酸。一个具有挑战性的库尔提斯反应在C-2引入剩余的C-N键通过基本的存在的强烈影响叔胺，提供了stereoelectronically高度活化的异氰酸酯。需要详细的机械和工艺知识，以便能够用酒精（t- BuOH）进行干净捕集，同时避免形成副产物，尤其是不寻常的氨基甲酰基磷酸酯。脱保护，N-乙酰化和未催化的S N将Ar与已知的4-氯喹唑啉偶联提供最终产物。所得的12

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00282
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-三氟甲基苯甲酸甲酯 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GLAZER, EDWARD A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Bulk Synthesis of CCR2 Antagonist BMS-741672: Assembly of an All-<i>cis</i>(<i>S,R,R</i>)-1,2,4-Triaminocyclohexane (TACH) Core via Sequential Heterogeneous Asymmetric Hydrogenations
  作者：Joerg Deerberg、Siva J. Prasad、Chris Sfouggatakis、Martin D. Eastgate、Yu Fan、Ramakrishnan Chidambaram、Praveen Sharma、Li Li、Richard Schild、Jale Müslehiddinoğlu、Hyei-Jha Chung、Simon Leung、Victor Rosso

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00282

  日期：2016.11.18

  tert-amine, setting the third stereocenter in the all-cis cyclohexane core. The heterogeneous catalysts were recycled. Ester hydrolysis produced a γ-amino acid, isolated as its Na salt. A challenging Curtius reaction to introduce the remaining C–N bond at C-2 was strongly influenced by the presence of the basic tert-amine, providing a stereoelectronically highly activated isocyanate. Detailed mechanistic and

  报道了立体化学复杂的CCR2拮抗剂BMS-741672的简明本体合成。一个独特的结构特征是手性全顺式1,2,4-三氨基环己烷（TACH）核，它是通过连续的立体控制的异种氢化反应组装而成的：由（S）-α-指导的有效Pt催化还原的β-烯氨基酯。甲基苄基胺作为一种低成本的手性模板，以及还原胺化3,4-顺式二取代的环己酮在硫化的Pt / C引入叔胺，设置在清一色第三立体中心顺环己烷核。回收非均相催化剂。酯水解产生作为其Na盐分离的γ-氨基酸。一个具有挑战性的库尔提斯反应在C-2引入剩余的C-N键通过基本的存在的强烈影响叔胺，提供了stereoelectronically高度活化的异氰酸酯。需要详细的机械和工艺知识，以便能够用酒精（t- BuOH）进行干净捕集，同时避免形成副产物，尤其是不寻常的氨基甲酰基磷酸酯。脱保护，N-乙酰化和未催化的S N将Ar与已知的4-氯喹唑啉偶联提供最终产物。所得的12
• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054627A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  当前申请描述了MCP-1的调节剂，其化学公式为(I):或其药用可接受的盐形式，用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• Synthesis, Anti-Tomato Spotted Wilt Virus Activities, and Interaction Mechanisms of Novel Dithioacetal Derivatives Containing a 4(3<i>H</i>)-Quinazolinone Pyrimidine Ring
  作者：Guangcheng Zu、Jixiang Chen、Baoan Song、Deyu Hu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03555

  日期：2021.12.8

  A series of unreported novel dithioacetal derivatives containing a 4(3H)-quinazolinone pyrimidine ring were synthesized, and their antiviral activities were evaluated against tomato spotted wilt virus (TSWV). A three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) analysis was established, and compound D32 was designed and synthesized according to the analysis results of the CoMFA

  合成了一系列未报道的新型二硫缩醛衍生物，其中含有 4(3 H )-喹唑啉酮嘧啶环，并评估了它们对番茄斑萎病毒 (TSWV) 的抗病毒活性。建立三维定量构效关系（3D-QSAR）分析，根据CoMFA和CoMSIA模型的分析结果设计合成化合物D32。生物测定结果表明，化合物D32对TSWV表现出优异的灭活活性，EC 50值为144 μ g/mL，优于宁南霉素（149 μ g/mL）和先导化合物香草柳絮凝蜜（525 μ g/mL）。克/毫升）。化合物D32与TSWV CP的结合能力通过微量热泳（MST）测试，结合常数值为4.4 μ M，优于宁南霉素（6.2 μ M）和香草柳絮凝米（59.1 μ M）。因此，该研究表明含有 4(3 H )-喹唑啉酮嘧啶环的新型二硫缩醛衍生物可用作新型抗病毒剂。
• [EN] IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'IRAK ET LEURS UTILISATION
  申请人：NIMBUS IRIS INC

  公开号：WO2015164374A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides quinazoline and quinoline compounds, compositions thereof, and methods of using the same. Also disclosed is the activity of such compounds as inhibitors of IRAK enzymes.

  本发明提供了喹唑啉和喹啉化合物，以及它们的组合物和使用方法。还披露了这些化合物作为IRAK酶抑制剂的活性。
• Substituted cycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054626A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma, multiple sclerosis, artherosclerosis, and rheumatoid arthritis.

  本申请描述了MCP-1的调节剂，化学式为(I)：或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。