6-(三氟甲基)喹唑啉-4-醇 | 16544-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-(三氟甲基)喹唑啉-4-醇
• 中文别名: 6-(三氟甲基)-4(3H)-喹唑啉酮
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-ol
• 英文别名: 6-(Trifluoromethyl)quinazolin-4(1H)-one；6-(trifluoromethyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 16544-67-5
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O
• 分子量: 214.147
• InChiKey: PTVVXBQQOLLVJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211℃
• 沸点：
  310.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3 (20℃ 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(三氟甲基)喹唑啉-4-醇 在 甲醇 、 sodium methylate 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以21.8 kg的产率得到4-氯-6-三氟甲基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  CCR2拮抗剂的立体选择性本体合成BMS-741672：通过顺序异构不对称加氢组装顺式（S，R，R）-1,2,4-三氨基环己烷（TACH）核

  摘要：

  报道了立体化学复杂的CCR2拮抗剂BMS-741672的简明本体合成。一个独特的结构特征是手性全顺式1,2,4-三氨基环己烷（TACH）核，它是通过连续的立体控制的异种氢化反应组装而成的：由（S）-α-指导的有效Pt催化还原的β-烯氨基酯。甲基苄基胺作为一种低成本的手性模板，以及还原胺化3,4-顺式二取代的环己酮在硫化的Pt / C引入叔胺，设置在清一色第三立体中心顺环己烷核。回收非均相催化剂。酯水解产生作为其Na盐分离的γ-氨基酸。一个具有挑战性的库尔提斯反应在C-2引入剩余的C-N键通过基本的存在的强烈影响叔胺，提供了stereoelectronically高度活化的异氰酸酯。需要详细的机械和工艺知识，以便能够用酒精（t- BuOH）进行干净捕集，同时避免形成副产物，尤其是不寻常的氨基甲酰基磷酸酯。脱保护，N-乙酰化和未催化的S N将Ar与已知的4-氯喹唑啉偶联提供最终产物。所得的12

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00282
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-三氟甲基苯甲酸甲酯 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GLAZER, EDWARD A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054627A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  当前申请描述了MCP-1的调节剂，其化学公式为(I):或其药用可接受的盐形式，用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• Synthesis, Anti-Tomato Spotted Wilt Virus Activities, and Interaction Mechanisms of Novel Dithioacetal Derivatives Containing a 4(3<i>H</i>)-Quinazolinone Pyrimidine Ring
  作者：Guangcheng Zu、Jixiang Chen、Baoan Song、Deyu Hu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03555

  日期：2021.12.8

  A series of unreported novel dithioacetal derivatives containing a 4(3H)-quinazolinone pyrimidine ring were synthesized, and their antiviral activities were evaluated against tomato spotted wilt virus (TSWV). A three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) analysis was established, and compound D32 was designed and synthesized according to the analysis results of the CoMFA

  合成了一系列未报道的新型二硫缩醛衍生物，其中含有 4(3 H )-喹唑啉酮嘧啶环，并评估了它们对番茄斑萎病毒 (TSWV) 的抗病毒活性。建立三维定量构效关系（3D-QSAR）分析，根据CoMFA和CoMSIA模型的分析结果设计合成化合物D32。生物测定结果表明，化合物D32对TSWV表现出优异的灭活活性，EC 50值为144 μ g/mL，优于宁南霉素（149 μ g/mL）和先导化合物香草柳絮凝蜜（525 μ g/mL）。克/毫升）。化合物D32与TSWV CP的结合能力通过微量热泳（MST）测试，结合常数值为4.4 μ M，优于宁南霉素（6.2 μ M）和香草柳絮凝米（59.1 μ M）。因此，该研究表明含有 4(3 H )-喹唑啉酮嘧啶环的新型二硫缩醛衍生物可用作新型抗病毒剂。
• [EN] IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'IRAK ET LEURS UTILISATION
  申请人：NIMBUS IRIS INC

  公开号：WO2015164374A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides quinazoline and quinoline compounds, compositions thereof, and methods of using the same. Also disclosed is the activity of such compounds as inhibitors of IRAK enzymes.

  本发明提供了喹唑啉和喹啉化合物，以及它们的组合物和使用方法。还披露了这些化合物作为IRAK酶抑制剂的活性。
• Substituted cycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054626A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma, multiple sclerosis, artherosclerosis, and rheumatoid arthritis.

  本申请描述了MCP-1的调节剂，化学式为(I)：或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。
• Synthesis and evaluation of febrifugine analogues as potential antimalarial agents
  作者：Shuren Zhu、Li Meng、Quan Zhang、Lai Wei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.009

  日期：2006.4

  Febrifugine is an alkaloid isolated from Dichroa febrifuga Lour as the active component against Plasmodium falciparum. Strong liver toxicity has precluded febrifugine as a potential clinical drug. In this study novel febrifugine analogues were designed and synthesized. Lower toxicity was achieved by reducing or eliminating the tendency of forming chemically reactive and toxic intermediates and metabolites

  Febrifugine 是从 Dichroa febrifuga Lour 中分离出来的一种生物碱，作为对抗恶性疟原虫的活性成分。强肝毒性使得常古碱无法作为潜在的临床药物。在这项研究中，设计并合成了新型常古碱类似物。较低的毒性是通过减少或消除形成化学反应性和有毒中间体和代谢物的趋势来实现的。在体外评估合成化合物对氯喹敏感（D6）和氯喹抗性（W2）恶性疟原虫菌株的功效，并在新鲜分离的大鼠肝细胞中评估潜在的细胞毒性。最佳化合物的 IC(50) 优于其母体化合物常新。值得注意的是，这些化合物的毒性也比常古碱低 100 多倍。这些化合物以及潜在的设计原理可能有助于发现和开发新的抗疟药物。