6-(三氟甲基)喹唑啉-2-胺 | 190273-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-(三氟甲基)喹唑啉-2-胺
• 英文名称: 2-amino-6-trifluoromethylquinazoline
• 英文别名: 6-(Trifluoromethyl)quinazolin-2-amine
• CAS: 190273-94-0
• 化学式: C₉H₆F₃N₃
• 分子量: 213.162
• InChiKey: DFOFJSOWTYTIDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(三氟甲基)喹唑啉-2-胺 、 正丁醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-butyl-6-(trifluoromethyl)quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用醇进行 区域选择性N-烷基化反应以制备2-（N-烷基氨基）喹唑啉和2-（N-烷基氨基）嘧啶†

  摘要：

  在的[Cp *的IrCl存在2 ] 2 / NaOH调节系统，直接Ñ 2- aminoquinazolines和2-氨基嘧啶烷基化与醇得到Ñ -exosubstituted 2-（ñ -烷基氨基）喹唑啉和2-（ñ -烷基氨基）嘧啶类化合物，收率71-96％，具有完全的区域选择性。由于容易获得的起始原料，高原子效率和环境友好性，该协议具有很高的吸引力。

  DOI：

  10.1039/c2nj41021d
• 作为产物：
  描述：

  碳酸胍 、 2-氟-5-(三氟甲基)苯甲醛 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到6-(三氟甲基)喹唑啉-2-胺
  参考文献：
  名称：

  由邻氟苯甲醛合成2-氨基喹唑啉

  摘要：

  研究了碳酸胍与各种邻氟苯甲醛在N，N-二乙基乙酰胺中的反应，作为制备2-氨基喹唑啉的潜在途径。用这种方法以低到中等的产率制备了十一种新的2-氨基喹唑啉。通常，用在另一个邻位上具有吸电子取代基的邻氟苯甲醛可获得最好的结果。使用未拆分的2-氟苯甲醛，2,5-二氟苯甲醛和2-氟-5-甲氧基苯甲醛获得复杂的混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340205

文献信息

• COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：Cytokinetics, Inc.

  公开号：EP1620413A2

  公开（公告）日：2006-02-01
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2004098494A2

  公开（公告）日：2004-11-18

  Substituted indoles useful for treating fungal infections by modulating the activity of the fungal kinesin Kip1 are disclosed.
• Regioselective N-alkylation with alcohols for the preparation of 2-(N-alkylamino)quinazolines and 2-(N-alkylamino)pyrimidines
  作者：Feng Li、Lin Chen、Qikai Kang、Jianguang Cai、Guangjun Zhu

  DOI：10.1039/c2nj41021d

  日期：——

  In the presence of the [Cp*IrCl2]2/NaOH system, the direct N-alkylation of 2-aminoquinazolines and 2-aminopyrimidines with alcohols afforded the N-exosubstituted 2-(N-alkylamino)quinazolines and 2-(N-alkylamino)pyrimidines with 71–96% yields and complete regioselectivities. The protocol is highly attractive because of easily available starting materials, high atom efficiency and environmental friendliness

  在的[Cp *的IrCl存在2 ] 2 / NaOH调节系统，直接Ñ 2- aminoquinazolines和2-氨基嘧啶烷基化与醇得到Ñ -exosubstituted 2-（ñ -烷基氨基）喹唑啉和2-（ñ -烷基氨基）嘧啶类化合物，收率71-96％，具有完全的区域选择性。由于容易获得的起始原料，高原子效率和环境友好性，该协议具有很高的吸引力。
• Synthesis of 2-aminoquinazolines from<i>ortho</i>-fluorobenzaldehydes
  作者：John B. Hynes、Johnny P. Campbell

  DOI：10.1002/jhet.5570340205

  日期：1997.3

  The reaction of guanidine carbonate with various ortho-fluorobenzaldehydes in N,N-diinethylacetamide was investigated as a potential route for preparing 2-aminoquinazolines. Eleven new 2-aminoquinazolines were elaborated in this manner in low to moderate yields. In general the best results were obtained with ortho-fluorobenzaldehydes possessing an electron withdrawing substituent at the other ortho

  研究了碳酸胍与各种邻氟苯甲醛在N，N-二乙基乙酰胺中的反应，作为制备2-氨基喹唑啉的潜在途径。用这种方法以低到中等的产率制备了十一种新的2-氨基喹唑啉。通常，用在另一个邻位上具有吸电子取代基的邻氟苯甲醛可获得最好的结果。使用未拆分的2-氟苯甲醛，2,5-二氟苯甲醛和2-氟-5-甲氧基苯甲醛获得复杂的混合物。