N-<2,4-Dichlor-benzyliden>-2-hydroxy-anilin | 19918-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2,4-Dichlor-benzyliden>-2-hydroxy-anilin
• 英文别名: 2-<2.4-Dichlor-benzylidenamino>-phenol；N-(2,4-Dichlorobenzylidene)-2-hydroxyaniline；2-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 19918-03-7
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO
• 分子量: 266.127
• InChiKey: UBZWRNKGIUVYLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2,4-Dichlor-benzyliden>-2-hydroxy-anilin 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Dess-Martin Periodinane Mediated Intramolecular Cyclization of Phenolic Azomethines: A Solution-Phase Strategy toward Benzoxazoles and Benzothiazoles

  摘要：

  研究发现，Dess-Martin periodinane（DMP）是一种用途广泛的高价碘（V）试剂，可在常温下有效地介导酚偶氮甲烷/席夫碱的分子内环化反应，从而快速合成取代的苯并恶唑和苯并噻唑。此外，还开发了一种溶液相策略，即用 Amberlyst A-26 硫代硫酸盐树脂和二异丙基氨基甲基树脂（PS-DIEA）依次处理反应混合物，从而去除多余的试剂和副产品，得到纯净的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217136
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 2-氨基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到N-<2,4-Dichlor-benzyliden>-2-hydroxy-anilin
  参考文献：
  名称：

  The Schiff Base Probe With J-aggregation Induced Emission for Selective Detection of Cu2+

  摘要：

  这里，通过邻氨基苯酚与苯甲醛、2,4-二氯苯甲醛和对二甲氨基苯甲醛以1:1的摩尔比反应，设计并合成了三个Schiff碱3a-c，它们在苯环上的取代基（-H、-Cl和-N(CH3)2）不同，产率分别为89-92%。通过FT-IR、NMR、MALDI-MS和元素分析研究了它们的结构特征。化合物3a和3b的荧光行为在乙醇/水体系中表现出严重的聚集引起的淬灭（ACQ）效应。相反，化合物3c在乙醇/水混合物（v/v=1:1）中具有明显的J-聚集诱导发射（AIE）特征，并对Cu2+表现出优异的灵敏度和抗干扰性，检测限（LOD）为1.35×10-8M。Job图分析和MS光谱研究揭示了探针3c与Cu2+的2:1络合。此外，探针3c成功应用于实际水样中Cu2+的测定。

  DOI：

  10.1007/s10895-022-02948-9

文献信息

• Chiral <i>N</i> , <i>N</i> ′‐Dioxide/Tm(OTf) ₃ Complex‐Catalyzed Asymmetric Bisvinylogous Mannich Reaction of Silyl Ketene Acetal with Aldimines
  作者：Sijia Zou、Weiwei Li、Kai Fu、Weidi Cao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201900164

  日期：2019.5.14

  An enantioselective bisvinylogous Mannich reaction of silyl ketene acetal with aldimines has been realized by using a chiral N,N′‐dioxide/Tm(OTf)3 complex as catalyst, providing an effective method to synthesize chiral ζ‐amino‐α,β,γ,δ‐unsaturated carbonyl compounds.

  的甲硅烷基乙烯酮缩二醇与醛亚胺已经通过使用手性实现的对映选择性bisvinylogous曼尼希反应Ñ，Ñ '二氧化物/ TM（OTF）3配合物作为催化剂，从而提供一种有效的方法来合成手性ζ-氨基-α，β，γ ，δ-不饱和羰基化合物。
• Dess-Martin Periodinane Mediated Intramolecular Cyclization of Phenolic Azomethines: A Solution-Phase Strategy toward Benzoxazoles and Benzothiazoles
  作者：D. Bose、Mohd. Idrees

  DOI：10.1055/s-0029-1217136

  日期：2010.2

  Dess-Martin periodinane (DMP), a highly versatile hypervalent iodine(V) reagent, was found to efficiently mediate the intramolecular cyclization of phenolic azomethines/Schiff bases at ambient temperature leading to the rapid and expeditious synthesis of substituted benzoxazoles and benzothiazoles. Furthermore, a solution-phase strategy has been developed by treating the reaction mixtures sequentially with Amberlyst A-26 thiosulfate resin and diisopropylaminomethyl resin (PS-DIEA), which remove excess reagent and byproducts, to give pure products.

  研究发现，Dess-Martin periodinane（DMP）是一种用途广泛的高价碘（V）试剂，可在常温下有效地介导酚偶氮甲烷/席夫碱的分子内环化反应，从而快速合成取代的苯并恶唑和苯并噻唑。此外，还开发了一种溶液相策略，即用 Amberlyst A-26 硫代硫酸盐树脂和二异丙基氨基甲基树脂（PS-DIEA）依次处理反应混合物，从而去除多余的试剂和副产品，得到纯净的产品。
• Abdel-Rahman; El-Gendy; Mahmoud, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 1, p. 61 - 64
  作者：Abdel-Rahman、El-Gendy、Mahmoud

  DOI：——

  日期：——
• Ni Nanoparticles: Mild and Efficient Catalyst for the Chemoselective Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles, 2-Arylbenzothiazoles, and Azomethines
  作者：Jitender M. Khurana、Sneha、Kanika Vij

  DOI：10.1080/00397911.2011.563404

  日期：2012.9

  A new and efficient method has been developed for the synthesis of biologically significant 2-arylbenzimidazoles, 2-arylbenzothiazoles, and azomethines using recyclable and inexpensive polyvinyl pyrrolidone (PVP)-stabilized Ni nanoparticles in ethylene glycol at room temperature in excellent yields.
• KMnO4/HOAc system promoted one-pot synthesis of benzoxazoles from o-aminophenols or oxidative cyclization of o-hydroxyarylidene anilines at room temperature
  作者：B. F. Mirjalili、A. Bamoniri、E. Bagheri

  DOI：10.1007/s13738-015-0795-5

  日期：2016.5

  1,3-Benzoxazoles via oxidative cyclization of corresponding o-hydroxyarylidene anilines was synthesized in the presence of KMnO4/HOAc system. This system also was applied for the one-pot synthesis of 1,3-benzoxazoles from o-amino phenols and aldehydes. The both protocols were processed at room temperature under solvent-free conditions with good to excellent yields.

  在KMnO4/HOAc体系的存在下，通过相应的o-羟基芳基亚胺的氧化环化合成了1,3-苯并恶唑。这一体系还用于从o-氨基酚和醛的一锅法合成1,3-苯并恶唑。这两种方法均在室温下无溶剂条件下进行，产率良好至优秀。