((4R)-2-methyl-5t-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4r-yl)-methanol | 53732-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4R)-2-methyl-5t-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4r-yl)-methanol
• 英文别名: [(4R,5R)-2-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 53732-41-5；64999-30-0；103797-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NTCJMVHDZUBYNA-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-65 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-4,5-dimethoxystyrene 、 ((4R)-2-methyl-5t-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4r-yl)-methanol 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以38 %的产率得到(4R,5R)-4-((4,5-dimethoxy-2-nitrophenethoxy)methyl)-2-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  机理研究改进了碱催化抗马尔可夫尼科夫醇加成反应的方案

  摘要：

  将醇催化反马尔科夫尼科夫加成到简单的烯烃是一项长期的合成挑战。我们最近公开了使用有机超碱催化将醇亲核加成到活化的苯乙烯衍生物中。本文介绍了对这种可逆反应的机理研究，包括热力学和动力学分析以及计算建模。我们的研究结果表明，添加的负熵被非极性溶剂中最受青睐的焓所抵消。然而，在这些条件下，较大的负酒精速率顺序表明过量的酒精会螯合活性醇盐离子对，从而减慢反应速率。这些观察结果为热力学具有挑战性的反应带来了意想不到的解决方案：使用更少的酒精可以更快地添加，这反过来又允许较低的反应温度来抵消 Le Chatelier 的原理。因此，我们的原始方法已经通过不需要过量酒精化学计量的新协议进行了改进，能够扩大烯烃底物范围，并允许使用更实用的催化剂系统。这种见解对其他具有挑战性的加氢醚化反应的普遍性也通过新的烯醇环化和氧杂-迈克尔加成反应得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13397
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-methyl-5t-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4r-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 ((4R)-2-methyl-5t-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4r-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  DE957484

  摘要：

  公开号：

文献信息

• DE830956
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE957484
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——