2-nitro-4,5-dimethoxystyrene | 65907-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-4,5-dimethoxystyrene
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4-nitro-5-vinylbenzene；4,5-dimethoxy-2-nitrostyrene；1-Ethenyl-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzene
• CAS: 65907-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: LKMTWSXHYWEPCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  358.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-4,5-dimethoxystyrene 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化用芳基重氮四氟硼酸盐直接芳基化叔胺的远端和近端 C(sp3)-H 键

  摘要：

  通过使用Ru(bpy) 3 Cl 2 ·6H 2 O 作为光催化剂将γ-和α-氨基烷基自由基与不同的芳基重氮盐偶联，已经报道了一种可见光介导的t-胺芳基化方案。已经合成了具有不同取代模式的结构不同的 9-aryl-9,10-dihydroacridine、1-aryl tetrahydroisoquinoline、hexahydropyrrolo[ 2,1- a ]isoquinoline 和 hexahydro- 2H - pyrido[ 2,1- a ]isoquinoline 骨架使用这种方法获得良好的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02286
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲醇 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-nitro-4,5-dimethoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  Photo-controlled delivery of a potent analogue of doxorubicin

  摘要：

  使用一种新颖的基于光的策略来传递2-吡咯诺多柔比星，在多柔比星耐药癌细胞系中显示出优秀的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c9cc02050k

文献信息

• Concise, efficient and practical assembly of bromo-5,6-dimethoxyindole building blocks
  作者：Paul B. Huleatt、Jacelyn Lau、Sheena Chua、Yun Lei Tan、Hung Anh Duong、Christina L.L. Chai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.076

  日期：2011.3

  A concise, efficient and simple route to a series of bromoindole building blocks is described. The synthetic routes are highlighted by purification-free preparation of o-nitrocinnamate intermediates and clean, modified Cadogan indole syntheses. The scope of this indole synthesis has been explored and expanded through the use of a range of solvents and easily removable phosphine reagents.

  描述了一种简洁，有效且简单的方法来制备一系列溴吲哚结构单元。邻硝基肉桂酸酯中间体的无纯化制备和干净的改性Cadogan吲哚合成物突显了合成路线。吲哚合成的范围已通过使用各种溶剂和易于除去的膦试剂进行了探索和扩展。
• An o-nitrobenzyl scaffold for peptide ligation: synthesis and applications
  作者：Chiara Marinzi、John Offer、Renato Longhi、Philip E. Dawson

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.039

  日期：2004.5

  ligation. However, the auxiliary based on the o-nitrobenzyl group shows all the necessary properties for a general application in routine peptide and protein synthesis. In addition, the auxiliary linked to the N-terminus can be efficiently photolyzed, suggesting a new approach for the generation of photocaged amines. Synthesis, solid phase introduction onto peptide chains, ligation properties and photolysis

  化学连接方法有助于水溶液中未保护肽的化学选择性组装。在此，描述了两种对光不稳定的助剂，这些助剂扩大了天然化学连接至非半胱氨酸靶标的适用性。设计成允许与硫酯肽反应的助剂，在两个起始片段之间产生酰胺键。在温和的光解条件下，可以将在连接处形成的邻硝基苄基叔苄基酰胺转化为天然酰胺基。发现在肽纯化和连接过程中藜芦辅助物非常不稳定。然而，基于邻硝基苄基的助剂显示出常规肽和蛋白质合成中一般应用的所有必要特性。此外，与N末端相连的辅助分子可以被有效地光解，这为产生光笼胺的新方法提供了一种新的方法。描述了合成，将固相引入肽链，在水中的连接特性和光解作用，并报道了对该方法与潜在易碎的肽侧链的相容性的仔细研究。
• Superbase-Catalyzed anti-Markovnikov Alcohol Addition Reactions to Aryl Alkenes
  作者：Chaosheng Luo、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.8b00766

  日期：2018.3.14

  direct anti-Markovnikov addition of alcohols to aryl alkenes to access valuable β-phenethyl ethers. A diverse substrate scope of aryl alkenes and alcohols is demonstrated, including heterocyclic systems and unprotected aminoalcohols. Mechanistic studies reveal that the reaction is under equilibrium control and extensive comparisons to common inorganic bases indicate that the broad reaction scope is

  有机超强碱 P4-t-Bu 催化醇与芳基烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成反应，从而获得有价值的 β-苯乙醚。展示了芳基烯烃和醇的多种底物范围，包括杂环系统和未保护的氨基醇。机理研究表明，该反应处于平衡控制下，与常见无机碱的广泛比较表明，通过使用有机超强碱可以独特地实现广泛的反应范围。
• Native Chemical Ligation Directed by Photocleavable Peptide Nucleic Acid (PNA) Templates
  作者：Stephen Middel、Cornelia H. Panse、Swantje Nawratil、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/cbic.201700487

  日期：2017.12.5

  A template‐directed native chemical ligation strategy of applying photocleavable peptide nucleic acid (PNA) strands is presented. PNA/peptide hybrids, connected through a photocleavable linker, assemble by PNA base pairing and the reactive centers are brought in close proximity to facilitate ligation. The templating PNA oligomers can then be cleaved by irradiation.

  站稳位置！提出了应用光可裂解肽核酸（PNA）链的模板导向的天然化学连接策略。通过光裂解接头连接的PNA /肽杂化物通过PNA碱基配对组装，并使反应中心紧密接近，以利于连接。然后可以通过辐射切割模板化的PNA低聚物。
• Mechanistic Studies Yield Improved Protocols for Base-Catalyzed Anti-Markovnikov Alcohol Addition Reactions
  作者：Chaosheng Luo、Juan V. Alegre-Requena、Stephen J. Sujansky、Spencer P. Pajk、Liliana C. Gallegos、Robert S. Paton、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c13397

  日期：2022.6.8

  temperatures to counteract Le Chatelier’s principle. Thus, our original method has been improved with new protocols that do not require excess alcohol stoichiometry, enable an expanded alkene substrate scope, and allow for the use of more practical catalyst systems. The generality of this insight for other challenging hydroetherification reactions is also demonstrated through new alkenol cyclization and oxa-Michael

  将醇催化反马尔科夫尼科夫加成到简单的烯烃是一项长期的合成挑战。我们最近公开了使用有机超碱催化将醇亲核加成到活化的苯乙烯衍生物中。本文介绍了对这种可逆反应的机理研究，包括热力学和动力学分析以及计算建模。我们的研究结果表明，添加的负熵被非极性溶剂中最受青睐的焓所抵消。然而，在这些条件下，较大的负酒精速率顺序表明过量的酒精会螯合活性醇盐离子对，从而减慢反应速率。这些观察结果为热力学具有挑战性的反应带来了意想不到的解决方案：使用更少的酒精可以更快地添加，这反过来又允许较低的反应温度来抵消 Le Chatelier 的原理。因此，我们的原始方法已经通过不需要过量酒精化学计量的新协议进行了改进，能够扩大烯烃底物范围，并允许使用更实用的催化剂系统。这种见解对其他具有挑战性的加氢醚化反应的普遍性也通过新的烯醇环化和氧杂-迈克尔加成反应得到证明。