(2R,5S,1'R,2'R)-2-(3'-benzylthio-1',2'-dihydroxy-2'-methyl-prop-1'-yl)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-pyrazine | 120190-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,1'R,2'R)-2-(3'-benzylthio-1',2'-dihydroxy-2'-methyl-prop-1'-yl)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-pyrazine
• 英文别名: (1R,2R)-3-benzylsulfanyl-1-[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]-2-methylpropane-1,2-diol
• CAS: 120190-42-3
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 394.535
• InChiKey: ZPSKFXQWEKJBRK-XLSPSMHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,1'R,2'R)-2-(3'-benzylthio-1',2'-dihydroxy-2'-methyl-prop-1'-yl)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-pyrazine 反应 48.0h， 生成 (2R,3R,3aR,6S)-2-benzylthiomethyl-2,3,3a,6-tetrahydro-3-hydroxy-6-isopropyl-5-methoxy-2-methyl-furo<2,3-b>-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过杂环中间体的不对称合成-XXXIX 1：（对映体和非对映异构体几乎纯净的）2-氨基-4,5-环氧-3-羟基链烷酸甲酯和2-氨基-3-羟基-4,5-亚甲基甲酯的不对称合成-双链烷酸酯法合成链烷酸酯

  摘要：

  α，β-不饱和醛与环-（L-val-gly）的钛酸酯化双lactintin醚6反应，得到8型的（2R，1'S）-syn加成产物。TBHP（由Ti（OiPr）4催化）具有和不具有（+）-或（-）-DET）的这些提供了具有1'，2'-反或1'，2'-syn关系的环氧化物10或11。在某些情况下，实际上仅形成一种立体异构体。酸水解后，化合物10或11得到相应的（2R，3R）-2-氨基-4，5-环氧-3-羟基-羟基铝酸甲酯（12或13型）。正如用10c进行的实验所揭示的，可以将10或11中的环氧乙烷环进行各种区域和立体控制的转化，从而提供糖系列中14型或17型氨基酸的前体。8（二碘甲烷/二乙基锌）的环丙烷化高度非对映选择性，得到类型19的环丙烷。酸水解后，得到相应的（对映体和非对映体纯的）甲基（2R，3S，4R，5R）-2-氨基-3类型20的-羟基-4,5-亚甲基-烷基铝酸酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86037-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,1'S)-2,5-dihydro-2-(1-hydroxy-2-methyl-2-propenyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (2R,5S,1'R,2'R)-2-(3'-benzylthio-1',2'-dihydroxy-2'-methyl-prop-1'-yl)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过杂环中间体的不对称合成-XXXIX 1：（对映体和非对映异构体几乎纯净的）2-氨基-4,5-环氧-3-羟基链烷酸甲酯和2-氨基-3-羟基-4,5-亚甲基甲酯的不对称合成-双链烷酸酯法合成链烷酸酯

  摘要：

  α，β-不饱和醛与环-（L-val-gly）的钛酸酯化双lactintin醚6反应，得到8型的（2R，1'S）-syn加成产物。TBHP（由Ti（OiPr）4催化）具有和不具有（+）-或（-）-DET）的这些提供了具有1'，2'-反或1'，2'-syn关系的环氧化物10或11。在某些情况下，实际上仅形成一种立体异构体。酸水解后，化合物10或11得到相应的（2R，3R）-2-氨基-4，5-环氧-3-羟基-羟基铝酸甲酯（12或13型）。正如用10c进行的实验所揭示的，可以将10或11中的环氧乙烷环进行各种区域和立体控制的转化，从而提供糖系列中14型或17型氨基酸的前体。8（二碘甲烷/二乙基锌）的环丙烷化高度非对映选择性，得到类型19的环丙烷。酸水解后，得到相应的（对映体和非对映体纯的）甲基（2R，3S，4R，5R）-2-氨基-3类型20的-羟基-4,5-亚甲基-烷基铝酸酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86037-3

文献信息

• SCHOLLKOPF, U.;TILLER, TH.;BARDENHAGEN, J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, C. 5293-5305
  作者：SCHOLLKOPF, U.、TILLER, TH.、BARDENHAGEN, J.

  DOI：——

  日期：——