benzyl 4,4,4-trifluorobutynoate | 76481-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4,4,4-trifluorobutynoate
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-but-2-ynoic Acid Benzyl Ester；benzyl 4,4,4-trifluorobut-2-ynoate
• CAS: 76481-01-1
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₂
• 分子量: 228.171
• InChiKey: XBSVPGNWEPVFOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 、 benzyl 4,4,4-trifluorobutynoate 生成 benzyl 3-(trifluoromethyl)-7-methylocta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorinated analogs of geraniol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a003
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,4,4-pentafluorocrotonate 在 copper(l) cyanide 、 苯基溴化镁 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到benzyl 4,4,4-trifluorobutynoate
  参考文献：
  名称：

  α，β，γ，γ，γ-五氟巴豆酸酯的氟-铜交换反应：β-金属化的α，γ，γ，γ-四氟巴豆酸酯的生成和交叉偶联反应

  摘要：

  α，β，γ，γ，γ-五氟巴豆酸酯与有机镁或锌试剂衍生的有机铜酸盐在-78°C下在THF中反应1 h平稳地生成β-金属化中间体，水解得到β-还原产物以良好的收率。由氟系铜交换形成的氟化vinylcopper中间体由于CF的强吸电子效应发现在低温下是稳定3基团，并且被容易地转化成不同类型的以良好的收率高立体选择性β取代产物通过与亲电，如碘和烯丙基溴化物处理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.031

文献信息

• Functionalized heterocycles as modulators of chemokine receptor function and methods of use therefor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030064991A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Disclosed are novel compounds having the formula 1 or a physiologically acceptable salt, amide, ester or prodrug thereof. The compounds can be used to modulate (antagonize, agonize) chemokine receptor function. Also disclosed is a method for treating a patient having an inflammatory disease and/or viral infection comprising administering an effective amount of a compound of Formula I. In particular embodiments, the invention is a method for treating a patient infected with HIV.

  揭示了具有以下结构式的新化合物 1 或其生理上可接受的盐、酰胺、酯或前药。这些化合物可用于调节（拮抗、激动）趋化因子受体功能。还揭示了一种治疗患有炎症性疾病和/或病毒感染的患者的方法，包括给予结构式I的化合物的有效量。在特定实施例中，本发明是一种治疗感染HIV的患者的方法。
• Fluorinated acetylenes, Part 7 [1], Preparation and some reactions of 4,4,4-trifluorobut-2-ynoic acid and 1-phenyl-4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ol
  作者：Sabina Tajammal、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80446-7

  日期：1990.4

  Treatment of the salt CF3CCLi with alkyl chloroformates affords the compounds CF3CCCO2R (R  Et and CH2Ph) in relatively low yield and with gaseous carbon dioxide yields the acid CF3CCCO2H. Reaction of the acid with diazomethane gives the methyl ester which, with an excess of the reagent, undergoes regiospecific 1,3-dipolar cycloaddition to produce 3-carbomethoxy-4- trifluoromethylpyrazole and hence

  该盐的治疗CF 3 CCLi与氯甲酸烷基酯，得到化合物CF 3 CCCO 2 - [R（R的Et和CH 2 PH）在相对低的产率和用气态二氧化碳产生的酸CF 3 CCCO 2 ħ酸与重氮甲烷反应生成甲酯，该甲酯与过量的试剂进行区域特异性的1,3-偶极环加成反应，生成3-carbomethoxy-4-trifluoromethylpyrazole，从而生成3-carbomethoxy-4-trifluoromethylpyrazole，从而生成3-和5-carbomethoxy-1-methyl -4-三氟甲基吡唑。醇CF氧化3 CCCH（OH）Ph（上活性的MnO 2）提供了70:23的3-苯甲酰基-2,4-双（三氟甲基）-2-羟基-6-苯基-α-吡喃和E-1,3-二苯甲酰基-2-三氟甲基丙烯的混合物（通过酮CF 3 CCCOPh）。
• A novel fluorine–metal exchange reaction of pentafluorocrotonate with organocuprate. Generation of β-metallated tetrafluorocrotonate and its cross-coupling reaction
  作者：Shigeyuki Yamada、Toshio Takahashi、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/b705408d

  日期：——

  Fluorine–metal exchange reaction of 2,3,4,4,4-pentafluorocrotonates with organocuprate derived from Grignard reagent and CuCN takes place efficiently to generate the β-metallated tetrafluorocrotonate intermediate, which reacts with various electrophiles to give β-substituted 2,4,4,4-tetrafluorocrotonates.

  2,3,4,4,4-五氟巴豆酸盐与格氏试剂和 CuCN 生成的有机uprate 发生氟金属交换反应，生成δ-金属化的四氟巴豆酸盐中间体，该中间体与各种亲电体反应生成δ-取代的 2,4,4,4-四氟巴豆酸盐。
• Bicyclic pyrazolidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0203722A1

  公开（公告）日：1986-12-03

  Bicyclic pyrazolidinones which have antimicrobial and/or herbicidal properties are discussed. The use of these compounds in pharmaceutical compositions, herbicidal compositions, and methods for treating bacterial infections and controlling undesired plants is set forth. The bicyclic pyrazolidinones have the formula wherein: either R1 or R2 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl, phenyl, substituted phenyl, nitro br cyano; a group of the formula wherein X is fluoro, chloro, bromo or iodo; a group of the formula wherein Z is 0, 1 or 2 and Rs is C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl or a heterocyclic ring; a group of the formula wherein R6 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, trihalomethyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl, phenyl or substituted phenyl; a group of the formula wherein R7 is hydrogen, an organic or inorganic cation, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl, phenyl, substituted phenyl, a carboxy protecting group, or a non-toxic, metabolically-labile ester-forming group; or a group of the formula wherein R8 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 substituted alkylaryl, phenyl, or substituted phenyl; a group of the formula wherein -N≡Q is a quaternary ammonium group; or a group of the formula -CH2-S-Heterocyclic-ring and the other of R1 or R2 is a group of the formula wherein R9 is hydrogen, an organic or inorganic cation, a carboxy protecting group, or a non-toxic, metabolically-labile ester-forming group; and R3 and R4 are the same or different and are hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl, phenyl, substituted phenyl or a group of the formula wherein R10 has the same definition as R7; with the exception that, when R1 and R2 are a group of the formula R3 and R4 are not methyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本文讨论了具有抗菌和/或除草特性的双环吡唑烷酮。阐述了这些化合物在药物组合物、除草组合物中的用途，以及治疗细菌感染和控制有害植物的方法。双环吡唑烷酮的化学式为 其中 R1 或 R2 是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、C7 至 C12 烷芳基、C7 至 C12 取代烷芳基、苯基、取代苯基、硝基溴氰基； 式中的基团 其中 X 为氟、氯、溴或碘； 式中的基团 其中 Z 是 0、1 或 2，Rs 是 C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、苯基、取代的苯基、C7 至 C12 烷芳基、C7 至 C12 取代的烷芳基或杂环； 式中的基团 其中 R6 是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、三卤甲基、C7 至 C12 烷芳基、C7 至 C12 取代的烷芳基、苯基或取代的苯基； 式中的基团 其中 R7 是氢、有机或无机阳离子、C1-C6 烷基、C1-C6 取代烷基、C7-C12 烷芳基、C7-C12 取代烷芳基、苯基、取代苯基、羧基保护基团或无毒、代谢上易形成酯的基团； 或一个式中的基团 其中 R8 是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、C7 至 C12 取代的烷芳基、苯基或取代的苯基； 式中的基团 其中 -N≡Q 是季铵基团； 或式中的基团 -CH2-S-杂环，而 R1 或 R2 中的另一个是式中的基团 其中 R9 是氢、有机或无机阳离子、羧基保护基团或无毒、可代谢的成酯基团；以及 R3 和 R4 相同或不同，并且是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、C7 至 C12 烷芳基、C7 至 C12 取代的烷芳基、苯基、取代的苯基或式中的基团 其中 R10 的定义与 R7 相同；但当 R1 和 R2 为式中的基团时 R3 和 R4 不是甲基；或其药学上可接受的盐。
• TAJAMMAL, SABIHA;TIPPING, ANTHONY E., J. FLUOR. CHEM., 47,(1990) N, C. 45-57
  作者：TAJAMMAL, SABIHA、TIPPING, ANTHONY E.

  DOI：——

  日期：——