3β-acetoxy-6β-bromo-5α-butanoyloxycholestane | 119804-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-6β-bromo-5α-butanoyloxycholestane
• CAS: 119804-40-9
• 化学式: C₃₃H₅₅BrO₄
• 分子量: 595.701
• InChiKey: ZIKOJBMAAPWKGF-VPRUIZIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-6β-bromo-5α-butanoyloxycholestane 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 6α-hydroxy-5α-cholestan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Beckwith, Athelstan L. J.; Duggan, Peter J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 10, p. 1777 - 1783

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[5,6]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 氢溴酸 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 3β-acetoxy-6β-bromo-5α-butanoyloxycholestane
  参考文献：
  名称：

  Beckwith, Athelstan L. J.; Duggan, Peter J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 10, p. 1777 - 1783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dichotomy of mechanism in the rearrangment of β-(acyloxy)alkyl radicals
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Peter J. Duggan

  DOI：10.1039/c39880001000

  日期：——

  Differences between the rate constants and 18O distribution for the rearrangements of the β-(acyloxy)alkyl radicals (2b) and (7b) suggest that the first is a pericyclic reaction whereas the second proceeds through an anion–radical cation ion pair.

  β-（酰氧基）烷基自由基（2b）和（7b）重排的速率常数和18 O分布之间的差异表明，第一个是周环反应，而第二个是通过阴离子-自由基阳离子对进行的。