tert-butyl (3S)-3-hydroxy-4-(5-methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)butanoate | 187862-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-hydroxy-4-(5-methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)butanoate
• CAS: 187862-11-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: DXZLVHRKDAUIET-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-hydroxy-4-(5-methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)butanoate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 三氯化硼 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-溴噻吩
  参考文献：
  名称：

  萘吡喃醌抗生素：新的苯酚联蛋白B及其一些立体异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两种新的对映体选择性合成萘吡喃醌类抗生素苯酚联蛋白B（1），其对映异构体2以及其非对映异构体3和4的方法是使用两种不同的光学活性β-羟基酯（R）-和（S）-11和18.分别从光学活性的亚磺基乙酸酯（S）-和（R）-10立体选择性地制备β-羟基酯（R）-和（S）-11（方案2，方法A）。或者，化合物18通过使用手性钌络合物催化剂将相应的β-酮酯17进行对映选择性加氢，可以获得极好的收率（方案3，方法B）。随后，将化合物（S）-11和18转化为苯酚联蛋白B（1）。与此类似，由（S）-和（R）-11制备的立体异构体2-4的收率很高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800104
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 aluminium amalgam 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 tert-butyl (3S)-3-hydroxy-4-(5-methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  萘吡喃醌抗生素：新的苯酚联蛋白B及其一些立体异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两种新的对映体选择性合成萘吡喃醌类抗生素苯酚联蛋白B（1），其对映异构体2以及其非对映异构体3和4的方法是使用两种不同的光学活性β-羟基酯（R）-和（S）-11和18.分别从光学活性的亚磺基乙酸酯（S）-和（R）-10立体选择性地制备β-羟基酯（R）-和（S）-11（方案2，方法A）。或者，化合物18通过使用手性钌络合物催化剂将相应的β-酮酯17进行对映选择性加氢，可以获得极好的收率（方案3，方法B）。随后，将化合物（S）-11和18转化为苯酚联蛋白B（1）。与此类似，由（S）-和（R）-11制备的立体异构体2-4的收率很高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800104