3-溴噻吩 | 10023-11-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 中文名称: 3-溴噻吩
• 英文名称: Deoxyfrenolicin
• 英文别名: 2-[(1R,3S)-9-hydroxy-5,10-dioxo-1-propyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl]acetic acid
• CAS: 10023-11-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: XWXZEYLPRXYHQC-TVQRCGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴噻吩 在 吡啶 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到富仑菌素 B
  参考文献：
  名称：

  萘吡喃醌抗生素：新的苯酚联蛋白B及其一些立体异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两种新的对映体选择性合成萘吡喃醌类抗生素苯酚联蛋白B（1），其对映异构体2以及其非对映异构体3和4的方法是使用两种不同的光学活性β-羟基酯（R）-和（S）-11和18.分别从光学活性的亚磺基乙酸酯（S）-和（R）-10立体选择性地制备β-羟基酯（R）-和（S）-11（方案2，方法A）。或者，化合物18通过使用手性钌络合物催化剂将相应的β-酮酯17进行对映选择性加氢，可以获得极好的收率（方案3，方法B）。随后，将化合物（S）-11和18转化为苯酚联蛋白B（1）。与此类似，由（S）-和（R）-11制备的立体异构体2-4的收率很高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800104
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-hydroxy-4-(5-methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)butanoate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 三氯化硼 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-溴噻吩
  参考文献：
  名称：

  萘吡喃醌抗生素：新的苯酚联蛋白B及其一些立体异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两种新的对映体选择性合成萘吡喃醌类抗生素苯酚联蛋白B（1），其对映异构体2以及其非对映异构体3和4的方法是使用两种不同的光学活性β-羟基酯（R）-和（S）-11和18.分别从光学活性的亚磺基乙酸酯（S）-和（R）-10立体选择性地制备β-羟基酯（R）-和（S）-11（方案2，方法A）。或者，化合物18通过使用手性钌络合物催化剂将相应的β-酮酯17进行对映选择性加氢，可以获得极好的收率（方案3，方法B）。随后，将化合物（S）-11和18转化为苯酚联蛋白B（1）。与此类似，由（S）-和（R）-11制备的立体异构体2-4的收率很高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800104

文献信息

• The divergent asymmetric synthesis of kalafungin, 5-epi-frenolicin B and related pyranonaphthoquinone antibiotics
  作者：Christopher D. Donner

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.012

  日期：2013.1

  A divergent, asymmetric method for the synthesis of pyranonaphthoquinones is reported. The synthetic strategy applies a Staunton–Weinreb annulation between substituted ortho-toluates and the (R)-pyran-2-one 7 to construct the key naphthopyranone intermediates. Stereoselective introduction of either a methyl or propyl C5 alkyl substituent by use of Grignard addition/silane-mediated reduction and a sequence

  报道了一种不同的，不对称的吡喃并萘醌合成方法。合成策略在取代的邻甲苯酸酯和（R）-吡喃-2-酮7之间应用Staunton-Weinreb环空法来构建关键的萘并吡喃酮中间体。立体选择性引入或者是甲基或丙基C5烷基通过使用Grignard加成/硅烷介导的还原和氧化反应的一个序列的取代基得到了一系列pyranonaphthoquinones包括kalafungin的1，5-外延-9- methoxykalafungin 34和5-外延-frenolicin乙24。
• Synthesis of racemic frenolicin via organochromium and organopalladium intermediates
  作者：M. F. Semmelhack、A. Zask

  DOI：10.1021/ja00345a061

  日期：1983.4
• Naphthopyranquinone Antibiotics: Novel enantioselective syntheses of frenolicin B and some of its stereoisomers
  作者：Thierry Masquelin、Urs Hengartnerb、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19970800104

  日期：1997.2.10

  Two new enantioselective syntheses of the naphthopyranquinone antibiotic frenolicin B (1), of its enantiomer 2, and of its diastereoisomers 3 and 4 were accomplished using two different routes from optically active β-Hydroxy esters (R)- and (S)-11 and 18. β-Hydroxy esters (R)- and (S)-11 were prepared stereoselectively from optically active sulfenylacetates (S)- and (R)-10, respectively (Scheme 2,

  两种新的对映体选择性合成萘吡喃醌类抗生素苯酚联蛋白B（1），其对映异构体2以及其非对映异构体3和4的方法是使用两种不同的光学活性β-羟基酯（R）-和（S）-11和18.分别从光学活性的亚磺基乙酸酯（S）-和（R）-10立体选择性地制备β-羟基酯（R）-和（S）-11（方案2，方法A）。或者，化合物18通过使用手性钌络合物催化剂将相应的β-酮酯17进行对映选择性加氢，可以获得极好的收率（方案3，方法B）。随后，将化合物（S）-11和18转化为苯酚联蛋白B（1）。与此类似，由（S）-和（R）-11制备的立体异构体2-4的收率很高。