2-氨基-6-(4-氟苯基)嘧啶-4(3H)-酮 | 98305-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-6-(4-氟苯基)嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 2-amino-6-(4'-fluorophenyl)-pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 2-amino-6-(4-fluorophenyl)pyrimidin-4(3H)-one；2-amino-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 98305-74-9
• 化学式: C₁₀H₈FN₃O
• mdl: MFCD00982517
• 分子量: 205.191
• InChiKey: MZAUUOFDWADEPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-(4-氟苯基)嘧啶-4(3H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到4-chloro-6-(4-fluorophenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  邻苯二氮酮类抗结核药的合成与研究

  摘要：

  合成了一系列2和7位取代的邻苯二氮酮，并通过结核分枝杆菌（mc 2 6230）生长抑制试验评估了它们作为抗结核药的潜力。所有测试的phthalazinones显示生长抑制活性（MIC <100μ米），以及包含亲脂性和吸电子基团的那些化合物通常具有更好的抗结核活性。几个先导化合物进行了鉴定，其中包括7 - （（2-氨基-6-（4-氟苯基）嘧啶-4-基）氨基）-2- heptylphthalazin-1（2 ħ） -酮（MIC = 1.6μ米）， 4- tertbutylphthalazin-2（1 ħ） -酮（MIC = 3μ米），和7-硝基酞嗪-1（2 ħ） -酮（MIC = 3μ米）。作用方式研究表明，选定的嘧啶基-酞菁酮可能会干扰NADH氧化，但是，铅化合物的作用方式与该酶无关。MIC ＝最小抑制浓度。

  DOI：

  10.1002/asia.201801805
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-氨基-6-(4-氟苯基)嘧啶-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Quinolinyl Pyrimidines: Potent Inhibitors of NDH-2 as a Novel Class of Anti-TB Agents

  摘要：

  NDH-2 is an essential respiratory enzyme in Mycobacterium tuberculosis (Mtb), which plays an important role in the physiology of Mtb. Herein, we present a target-based effort to identify a new structural class of inhibitors for NDH-2. High-throughput screening of the AstraZeneca corporate collection resulted in the identification of quinolinyl pyrimidines as the most promising class of NDH-2 inhibitors. Structure-activity relationship studies showed improved enzyme inhibition (IC50) against the NDH-2 target, which in turn translated into cellular activity against Mtb. Thus, the compounds in this class show a good correlation between enzyme inhibition and cellular potency. Furthermore, early ADME profiling of the best compounds showed promising results and highlighted the quinolinyl pyrimidine class as a potential lead for further development.

  DOI：

  10.1021/ml300134b

文献信息

• Pyrimidinones. 1. 2-Amino-5-halo-6-aryl-4(3H)-pyrimidinones. Interferon-inducing antiviral agents
  作者：Harvey I. Skulnick、Sheldon D. Weed、Emerson E. Eidson、Harold E. Renis、Dale A. Stringfellow、Wendell Wierenga

  DOI：10.1021/jm00150a018

  日期：1985.12

  2-amino-5-bromo-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone. An analogue study incorporating a series of 2-amino-5-substituted-6-arylpyrimidinones revealed that the most potent interferon inducers were mono- and difluorophenyl analogues. These same analogues were also potent antiviral agents against Semliki Forest virus and herpes simplex type 1. In addition the monomethoxyphenyl analogues were potent antiviral agents but weak interferon

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。
• Discovery of Novel Dihydropyrimidine and hydroxamic acid hybrids as potent Helicobacter pylori Urease inhibitors
  作者：Ravinder Mamidala、Solomon Raj S. Bhimathati、Aparna Vema

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105010

  日期：2021.9

  screening led to the discovery of three potent urease inhibitors 2-[[4-(4-hydroxy phenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-yl]-amino]-N-hydroxy acetamide (4g), 2-[[4-(4-chloro phenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-yl]-amino]-N-hydroxy acetamide (4b) and 3-[[4-(3-methoxy phenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-yl]-amino]-N-hydroxy propanamide (5l). Compound 4g showed excellent urease inhibition with IC50 value of

  设计、合成了两个新系列的二氢嘧啶-异羟肟酸杂化物（4a-4l和5a-5l），并评估了体外幽门螺杆菌脲酶抑制作用。体外酶抑制筛选导致发现了三种有效的脲酶抑制剂 2-[[4-(4-羟基苯基)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-yl]-amino] -N-羟基乙酰胺 ( 4g )、2-[[4-(4-氯苯基)-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基]-氨基] -N-羟基乙酰胺( 4b )和3-[[4-(3) -甲氧基苯基)-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基]-氨基] -N-羟基丙酰胺( 5l )。复方4g显示出出色的脲酶抑制作用，IC 50值为 14 ± 1 nM，这表明它与金属 Ni ++离子、Gly279、His221、Ala365、Asp362、Asn168、Arg338 和脲酶活性位点的 His322 残基有很强的相互作用。此外，与标准乙酰异羟肟酸 (IC 50 –
• [EN] 2-AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS ADENOSINE A1 AND A2A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINOPYRIMIDINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS A2A ET A1 DE L'ADENOSINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004016605A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  An aminopyrimidine compound of the following formula (I). Wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, cyclo(lower)alkyl which may be interrupted by an oxygen atom or aryl(lower)alkyl, R2 is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, amino (lower)alkoxy or pyperidinyloxy, R3 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl or lower alkoxy, and R4 and R5 are each hydrogen, lower alkyl or acyl, or a salt thereof. The aminopyrimidine compound (I) and salt thereof of the present invention are adenosine antagonists and are useful for the prevention and/or treatment of depression, dementia (e.g. Alzheimer's disease, cerebrovascular dementia, dementia accompanying Parkinson's disease, etc.), Parkinson's disease, anxiety, pain, cerebrovascular disease (e.g. stroke, etc.), heart failure and the like

  以下是化学式（I）的氨基嘧啶化合物。其中，R1是氢、低碳基、环（低）烷基，可以被氧原子或芳基（低）烷基中断，R2是氢、卤素、羟基、低碳基、低烷氧基、氨基（低）烷氧基或吡啶氧基，R3是氢、羟基、低碳基或低烷氧基，R4和R5分别是氢、低碳基或酰基，或其盐。本发明的氨基嘧啶化合物（I）及其盐是腺苷拮抗剂，可用于预防和/或治疗抑郁症、痴呆症（例如阿尔茨海默病、脑血管痴呆、帕金森病伴随的痴呆等）、帕金森病、焦虑症、疼痛、脑血管疾病（例如中风等）、心力衰竭等。
• Novel pyrimidine compounds, process for their preparation and compositions containing them
  申请人：Pal Manojit

  公开号：US20060084645A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention provides new heterocyclic compounds, particularly substituted pyrimidines, methods and compositions for making and using these heterocyclic compounds, and methods for treating a variety of diseases and disease states, including atherosclerosis, arthritis, restenosis, diabetic nephropathy, or dyslipidemia, or disease states mediated by the low expression of Perlecan.

  本发明提供了新的杂环化合物，特别是取代的嘧啶，制备和使用这些杂环化合物的方法和组合物，以及治疗各种疾病和疾病状态的方法，包括动脉粥样硬化、关节炎、再狭窄、糖尿病肾病或血脂异常，或由Perlecan低表达介导的疾病状态。
• N-type calcium channel antagonists for the treatment of pain
  申请人：——

  公开号：US20040058945A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds useful for the treatment of pain in accord with the following structural diagram, 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are any of a number of groups as defined in the specification and pharmaceutical compositions and methods of treatment utilising such compounds.

  以下化学结构图中的化合物可用于治疗疼痛，其中R1、R2和R3是规范中定义的许多基团之一，以及使用这些化合物的药物组合物和治疗方法。