(S)-2-Benzenesulfonylmethyl-1-methyl-pyrrolidine | 192133-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzenesulfonylmethyl-1-methyl-pyrrolidine
• CAS: 192133-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: DPXNDBHXJGOKIJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzenesulfonylmethyl-1-methyl-pyrrolidine 、 环己烷基甲醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 、 (1S,2S)-2-(benzenesulfonyl)-1-cyclohexyl-2-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Applications of Organosulfur Chemistry to Organic Synthesis:  Total Synthesis of (+)-Himbeline and (+)-Himbacine

  摘要：

  Total syntheses of(+)-himbacine (1) and (+)-himbeline (2) are described. The synthesis involves the preparation of sulfone 38 and aldehyde 42 as single enantiomers followed by coupling of these compounds using a Julia-Lythgoe olefination. The preparation of sulfone 38 features an acid-promoted intramolecular Diels-Alder reaction of an alpha,beta-unsaturated thioester while the synthesis of 42 features a Beak, alkylation of piperidine 39.

  DOI：

  10.1021/jo970612a
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-脯氨醇 在 吡啶 、 三丁基膦 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-Benzenesulfonylmethyl-1-methyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Applications of Organosulfur Chemistry to Organic Synthesis:  Total Synthesis of (+)-Himbeline and (+)-Himbacine

  摘要：

  Total syntheses of(+)-himbacine (1) and (+)-himbeline (2) are described. The synthesis involves the preparation of sulfone 38 and aldehyde 42 as single enantiomers followed by coupling of these compounds using a Julia-Lythgoe olefination. The preparation of sulfone 38 features an acid-promoted intramolecular Diels-Alder reaction of an alpha,beta-unsaturated thioester while the synthesis of 42 features a Beak, alkylation of piperidine 39.

  DOI：

  10.1021/jo970612a