benzyl 7-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxoheptanoate | 915395-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: benzyl 7-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxoheptanoate
• CAS: 915395-04-9
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₅
• 分子量: 471.553
• InChiKey: SHXPCQIDEFWHTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 7-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxoheptanoate 、 二甲氧基膦酰基乙酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-O-benzyl 4-O-tert-butyl (E)-2-[5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentyl]but-2-enedioate 、
  参考文献：
  名称：

  一种合成富马酸盐和马来酸盐的新方法

  摘要：

  Wittig 和 Homer-Wadsworth-Emmons 反应的立体选择性允许分别从 α-酮酯合成正交保护的富马酸酯和马来酸酯。该方法已被证明可用于合成 pH 敏感的顺式乌头接头的衍生物，这对于药物递送中的前药方法很重要。我们已将此接头纳入基于胆固醇的 PEG 化脂质中，以用于脂质体药物和基因传递中的潜在用途。使用 HPLC 分析也显示合成的脂质是 pH 可降解的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948166
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 benzyl 7-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  一种合成富马酸盐和马来酸盐的新方法

  摘要：

  Wittig 和 Homer-Wadsworth-Emmons 反应的立体选择性允许分别从 α-酮酯合成正交保护的富马酸酯和马来酸酯。该方法已被证明可用于合成 pH 敏感的顺式乌头接头的衍生物，这对于药物递送中的前药方法很重要。我们已将此接头纳入基于胆固醇的 PEG 化脂质中，以用于脂质体药物和基因传递中的潜在用途。使用 HPLC 分析也显示合成的脂质是 pH 可降解的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948166

文献信息

• A Novel Methodology for the Synthesis of Fumarates and Maleates
  作者：Michael Jorgensen、Andrew Miller、Wayne Price、Steven Fletcher

  DOI：10.1055/s-2006-948166

  日期：2006.8

  The stereoselectivity of both the Wittig and the Homer-Wadsworth-Emmons reactions allows for the synthesis of orthogonally protected fumarates and maleates, respectively, from α-keto esters. This methodology has been shown to be useful in the synthesis of a derivative of the pH sensitive cis-aconitic linker, important for prodrug approaches in drug delivery. We have incorporated this linker into a

  Wittig 和 Homer-Wadsworth-Emmons 反应的立体选择性允许分别从 α-酮酯合成正交保护的富马酸酯和马来酸酯。该方法已被证明可用于合成 pH 敏感的顺式乌头接头的衍生物，这对于药物递送中的前药方法很重要。我们已将此接头纳入基于胆固醇的 PEG 化脂质中，以用于脂质体药物和基因传递中的潜在用途。使用 HPLC 分析也显示合成的脂质是 pH 可降解的。