N-(azidomethyl)thiourea | 159582-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 英文名称: N-(azidomethyl)thiourea
• 英文别名: Thiourea, (azidomethyl)-；azidomethylthiourea
• CAS: 159582-43-1
• 化学式: C₂H₅N₅S
• 分子量: 131.161
• InChiKey: GXKPPRFZDGHYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium enolate of dimedone 、 N-(azidomethyl)thiourea 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以46.7%的产率得到2-[(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基)甲基]-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Unusual course of the reaction of N-(tosylmethyl)thiourea and N-(azidomethyl)thiourea with sodium enolate of dimedone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02256846
• 作为产物：
  描述：

  羟基甲基硫脲 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(azidomethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to 4-unsubstituted and 4-alkyl-substituted 5-acyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thiones(ones) via α-(thio)ureidoalkylation of 1,3-diketones or β-oxoesters

  摘要：

  我们开发出了一种新的通用方法，可用于制备迄今为止难以获得的大量 4-未取代和 4-烷基取代的 5-酰基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-亚硫酰（一）。该方法基于各种 1,3-二酮或β-氧代酯的烯醇化物与容易获得的 N-[烷基（甲苯基）甲基]硫脲、N-（叠氮甲基）硫脲和 N-[烷基（甲苯基）甲基]脲反应，然后在 TsOH 催化下对中间体 4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮（一）进行脱水，而不分离或分离后者。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03146-6

文献信息

• Synthesis of 5-arylsulfonyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thiones
  作者：A. D. Shutalev

  DOI：10.1007/bf02291652

  日期：1997.12
• Unexpected 5-acetyl-4-hydroxy-4,5-dimethyl-hexahydropyrimidine-2-thione ring cleavage by the action of bases
  作者：A. D. Shutalev、E. A. Kishko、S. G. Alekseeva

  DOI：10.1007/bf02251639

  日期：1999.6
• New method for the preparation of hydrogenated pyrimidine-2-thiones
  作者：A. D. Shutalev、V. A. Kuksa

  DOI：10.1007/bf00531417

  日期：1993.12
• Novel method for synthesis of 4-hydroxyhexahydropyrimidine-2-thiones
  作者：A. D. Shutalev、V. A. Kuksa

  DOI：10.1007/bf01171299

  日期：1995.1
• Acyl C→N migration in the thioureidomethylation of 2-(4-methylbenzoyl)cyclohexanone
  作者：Anatoly D. Shutalev、Nadezhda E. Zhukhlistova、Galina V. Gurskaya

  DOI：10.1070/mc2004v014n01abeh001866

  日期：2004.1

  The thioureidomethylation of the sodium enolate of 2-(4-methylbenzoyl)cyclohexanone 3 with N-(tosylmethyl)thiourea la or N-(azidomethyl)thiourea 2 in acetonitrile results in the unexpected formation of N-(4-methylbenzoyl)-N'-[(2-oxocyclohexyl)-methyl]thiourea 6, which was structurally characterised by X-ray diffraction analysis.