4-nitro-4'-ferrocenylbiphenyl | 284688-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-4'-ferrocenylbiphenyl
• 英文别名: 4'-ferrocenyl-4-nitrobiphenyl；4'-ferrocenyl-4-nitro[1,1']biphenyl；(ferrocenyl)(C6H4)2NO2；cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-1,3-dien-1-yl-4-(4-nitrophenyl)benzene;iron(2+)
• CAS: 284688-07-9
• 化学式: C₂₂H₁₇FeNO₂
• 分子量: 383.229
• InChiKey: UJZCOMPEPSQOIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 4-nitro-4'-ferrocenylbiphenyl 在 SnCl₂*2H₂O 、 NaOH 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 以90%的产率得到4'-ferrocenyl[1,1' ]biphenyl-4-amine
  参考文献：
  名称：

  带有4'-二茂铁基[1,1']联苯异氰酸酯的硫酚金（I）的合成，晶体和分子结构

  摘要：

  描述了二茂铁基联苯异氰化物金（I）硫酚基络合物的合成。制备途径从二茂铁基苯基溴化物开始，并分六步进行，以产生所需的金（I）络合物，（硫代酚基）金{（4'-二茂铁基[1,1']联苯-4-基）异氰化物}（11）和（硫代苯酚）金{（4'-二茂铁基-3,5-二甲基[1,1']联苯-4-基）异氰酸酯}（12），产率高。该合成途径被开发作为朝向实现基于协调，以金二茂铁基的聚亚苯基（I）苯硫酚，其中长链烷氧基取代制备metallomesogens的目标的第一步对硫的苯基环上。（氯）金{（4 '报道了-二茂铁基[1，1']联苯-4-基）异氰基}（9）和12。配合物9在空间群P 2 1 / c中结晶，而12在空间群P 2 1 / n中结晶。配合物9和12显示出短的分子间Au-Au接触，分别为3.3765（7）Å和3.3334（3）Å。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.09.043
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 4'-nitro-4-biphenyldiazonium tetrafluoroborate 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以41%的产率得到4-nitro-4'-ferrocenylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Arylation of ferrocene with substituted biphenyldiazonium tetrafluoroborates afforded 4-bromo-, 4-nitro-, and 4-cyano-4'-ferrocenylbiphenyls. 4-Nitro- and 4-cyano-4'-ferrocenylbiphenyls were studied by X-ray diffraction analysis. In the crystals of 4-nitro-4'-ferrocenylbiphenyl, the molecules are linked via stacking pi-pi interactions.

  DOI：

  10.1023/a:1023998420937

文献信息

• Synthesis of substituted 1-acyl-1′-biphenylylferrocenes. Crystal structures of 4-bromo-4′-ferrocenylbiphenyl and 1-(4′-cyanobiphenyl-4-yl)-1′-((S)-3-methylpentanoyl)ferrocene
  作者：M. V. Makarov、V. P. Dyadchenko、K. Yu. Suponitskii、D. A. Lemenovskii、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1007/s11172-005-0053-6

  日期：2004.9

  Acylation of 4-bromo- and 4-cyano-4′-ferrocenylbiphenyl with alkanoyl chlorides afforded the corresponding 1-acyl-1′-biphenylylferrocenes in ∼20% yields. X-ray diffraction study of the above-mentioned bromo derivative and 1-(4′-cyanobiphenyl-4-yl)-1′-((S)-3-methylpentanoyl)ferrocene demonstrated that these ferrocenylbiphenyl derivatives crystallize in noncentrosymmetric space groups.

  用烷酰氯对4-溴-和4-氰-4′-铁烯基联苯进行酰化反应，得到相应的1-酰基-1′-联苯基铁烯，产率约为20%。对上述溴衍生物和1-(4′-氰基联苯-4-基)-1′-((S)-3-甲基戊酰基)铁烯的X射线衍射研究表明，这些铁烯基联苯衍生物在非中心对称的空间群中结晶。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bis(ferrocenyl)mercury with aryl iodides
  作者：Alexey V Tsvetkov、Gennadij V Latyshev、Nikolai V Lukashev、Irina P Beletskaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00535-9

  日期：2000.5

  Cross-coupling reactions of bis(ferrocenyl)mercury with aryl- and heteroaryl iodides were shown to be easy and convenient for the synthesis of monoarylsubstituted ferrocenes in high yields. The highly selective substitution of iodine atom in iodobromoarenes by the ferrocenyl unit was demonstrated.

  已显示双（二茂铁基）汞与芳基和杂芳基碘化物的交叉偶联反应对于高产率地合成单芳基取代的二茂铁是容易和方便的。证明了二茂铁基单元对碘溴芳烃中碘原子的高度选择性取代。
• Bis(ferrocenyl)mercury as a source of ferrocenyl moiety in Pd-catalyzed reactions of carbon–carbon bond formation
  作者：Irina P Beletskaya、Alexei V Tsvetkov、Gennadij V Latyshev、Victor A Tafeenko、Nikolai V Lukashev

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00979-2

  日期：2001.12

  The application of bis(ferrocenyl)mercury as a source of ferrocenyl group in Pd-catalyzed reactions with aryl halides, acid chlorides and electrophilic alkynes has been demonstrated. The formation of dimethyl-(Z)-2,3-di(ferrocenyl)-2-butenedioate in Pd-catalyzed addition of bis(ferrocenyl)mercury to dimethylacetylenedicarboxylate has been confirmed by X-ray analysis. (C) 2001 Elsevier Science BN. All rights reserved.