(5-bromofuran-2-yl)(phenyl)methanol | 87443-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (5-bromofuran-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (5-Bromofuran-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 87443-20-7
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: DQJZIHCFTNEUOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromofuran-2-yl)(phenyl)methanol 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Methoxy-6-phenyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由糠酸衍生物新颖而直接地生产羟基吡喃酮。

  摘要：

  5-（α-羟基苄基）糠酸的碱溴-甲醇氧化反应通过独特的多步氧化脱羧环扩展序列得到6-芳基-5-羟基-2H-吡喃-2-酮。对反应顺序进行了一些研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88115-0
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(5-bromofuran-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  糠酸阳离子诱导三组分反应合成三唑取代的硫代酸酯

  摘要：

  巯基，5-溴-2-呋喃基甲醇和叠氮化物之间的无金属三组分硫酯化作用，可快速进入带有三唑部分的硫酯，突出的是级联[3 + 2]环加成/呋喃开环/硫酯化，被披露。硒醇也适用于该反应。该新反应具有AcCl / HFIP的简单反应条件和一般底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000299

文献信息

• Furfuryl Cation Induced Three-Component Reaction to Synthesize Triazole-Substituted Thioesters
  作者：Ying Zhong、Xiaoming Xu、Qingzhao Xing、Song Yang、Jing Gou、Ziwei Gao、Binxun Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202000299

  日期：2020.6.16

  thioesterification between thiols, 5‐bromo‐2‐furylcarbinols, and azides that provides rapid access to thioesters bearing a triazole moiety, highlighted by the cascade [3+2] cycloaddition/furan ring‐opening/thioesterification, is disclosed. Selenols are also suitable for this reaction. The new reaction features simple reaction conditions of AcCl/HFIP and a general substrate scope.

  巯基，5-溴-2-呋喃基甲醇和叠氮化物之间的无金属三组分硫酯化作用，可快速进入带有三唑部分的硫酯，突出的是级联[3 + 2]环加成/呋喃开环/硫酯化，被披露。硒醇也适用于该反应。该新反应具有AcCl / HFIP的简单反应条件和一般底物范围。
• A novel and direct production of hydroxypyrones from furoic acid derivatives.
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、D.Clive James、C. Kamakshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88115-0

  日期：1983.1

  Alkaline bromine-methanol oxidation of 5-(α-hydroxybenzyl)furoic acids gives 6-aryl-5-hydroxy-2H-pyran-2-ones by a unique multistep oxidative decarboxylation-ring expansion sequence. Some studies into the reaction sequence are given.

  5-（α-羟基苄基）糠酸的碱溴-甲醇氧化反应通过独特的多步氧化脱羧环扩展序列得到6-芳基-5-羟基-2H-吡喃-2-酮。对反应顺序进行了一些研究。