(E)-3-benzylidene-2-methoxyisoindolin-1-one | 1333433-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-2-methoxyisoindolin-1-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-2-methoxyisoindol-1-one
• CAS: 1333433-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: LFEXCNMMJGPXSD-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 (E)-3-benzylidene-2-methoxyisoindolin-1-one 在 air 作用下， 反应 6.0h， 以47%的产率得到(Z)-N-methyl-N-(2-(3-oxoisoindolin-1-ylidene)-2-phenylethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Approach to Construct C–C Bond Initiated by N–O Bond Cleavage under Thermal Conditions

  摘要：

  An unexpected and novel approach to construct the sp(2) C-sp(3) C bond has been developed via N-O bond cleavage without any external catalysts or additives. It is a very simple, efficient, and environmentally friendly method and will be a very attractive radical process toward new C-C bond formation.

  DOI：

  10.1021/jo502287y
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-benzylidene-2-methoxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化C–H活化的N-烷氧基苯甲酰胺的新异环化反应

  摘要：

  提出了一种新的钯（II）催化方法，用于从N-烷氧基苯甲酰胺直接合成亚烷基异吲哚满酮。异吲哚啉酮的形成通过高效的E选择性C–H活化/ Heck / Aza-Wacker序列进行。亚化学计量的苯醌可以与O 2一起在协同氧化系统中使用，从而可以轻松纯化产物。反应条件的改变为通过CO羰基化取代苯二甲酰亚胺提供了一条通用途径。发现这两种体系都可以耐受广泛的功能。

  DOI：

  10.1021/ol202187h

文献信息

• Synthesis of isoindolinones via palladium-catalyzed C–H activation of N-methoxybenzamides
  作者：Dan-Dan Li、Ting-Ting Yuan、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c1cc15897j

  日期：——

  The synthesis of isoindolinones from N-methoxybenzamides and alkenes has been achieved by Pd-catalyzed ortho sp2 C–H activation and intramolecular oxidative amidation, which involve the cleavage of four bonds and formation of two bonds.

  通过钯催化的邻位sp2碳－氢键活化和分子内氧化性酰胺化反应，N-甲氧基苯甲酰胺与烯烃成功合成了异吲哚啉酮，该反应涉及四键断裂和两键形成。
• Synthesis of Isoindolinones by Pd-Catalyzed Coupling between <i>N</i>-Methoxybenzamide and Styrene Derivatives
  作者：Changkun Xia、Andrew J. P. White、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01696

  日期：2016.9.2

  Fujiwara–Moritani–aza-Wacker reactions has been developed for the Pd-catalyzed coupling between N-methoxy benzamide and styrene derivatives. The generality of the methodology was demonstrated by the synthesis of a library of 25 3-benzylidene isoindolinones in moderate to good yields. A further 40 3-benzyl derivatives were obtained by telescoping the process with a catalytic hydrogenation reaction.

  已开发了涉及藤原-莫里亚塔尼-氮杂-瓦克反应的串联过程的原子经济方案，用于N-甲氧基苯甲酰胺与苯乙烯衍生物之间的钯催化偶联。该方法的普遍性以中等至良好的产率合成了25种3-亚苄基异吲哚满酮文库得到了证明。通过用催化氢化反应使该过程伸缩来获得另外40种3-苄基衍生物。
• Direct Difluorination–Hydroxylation, Trifluorination, and C(sp²)–H Fluorination of Enamides
  作者：Socrates B. Munoz、Vinayak Krishnamurti、Pablo Barrio、Thomas Mathew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03994

  日期：2018.2.16

  A direct double functionalization involving both difluorination and hydroxylation of enamides is reported. With the appropriate combination of an electrophilic fluorinating reagent and H2O, the most convenient and ecofriendly hydroxylating agent, the preparation of 3-(difluoroalkyl)-3-hydroxyisoindolin-1-ones was achieved under basic or Brønsted acidic conditions. Suitable conditions for trifluorination

  报道了直接二官能团涉及酰胺的二氟化和羟基化。通过将亲电氟化试剂和最便捷，最环保的羟基化试剂H 2 O适当组合，可以在碱性或布朗斯台德酸性条件下制备3-（二氟烷基）-3-羟基异吲哚啉-1-酮。还确定了三氟化以及C（sp 2）–H氟化的合适条件。还证明了所获得的宝石-二氟化产物的随后不对称官能化。