5-[2-(N-t-Butyloxycarbonylpiperidin-4-yl)ethyl]thieno[2,3-b]thiophene-2-carboxaldehyde ethylene glycol acetal | 168157-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-[2-(N-t-Butyloxycarbonylpiperidin-4-yl)ethyl]thieno[2,3-b]thiophene-2-carboxaldehyde ethylene glycol acetal
• 英文别名: Tert-butyl 4-[2-[5-(1,3-dioxolan-2-yl)thieno[2,3-b]thiophen-2-yl]ethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 168157-17-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄S₂
• 分子量: 423.598
• InChiKey: RWMGHUVTFNAHPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(N-t-Butyloxycarbonylpiperidin-4-yl)ethyl]thieno[2,3-b]thiophene-2-carboxaldehyde ethylene glycol acetal 在 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-[2-(N-t-Butyloxycarbonylpiperidin-4-yl)ethyl]thieno[2,3-b]thiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptide GPIIB/IIIA inhibitors. 16. Thieno[2,3-b]thiophene α-sulfonamides are potent inhibitors of platelet aggregation

  摘要：

  Centrally constrained thieno[2,3-6]thiophene sulfonamides have provided a potent, selective, orally active series of platelet aggregation inhibitors. Compound 21 showed excellent activity in the dog after a single oral dose of 200 mu g/kg. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00120-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-dioxolanyl)thieno<2,3-b>thiophene 、 4-(2-碘乙基)-1-哌啶羧酸叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 5-[2-(N-t-Butyloxycarbonylpiperidin-4-yl)ethyl]thieno[2,3-b]thiophene-2-carboxaldehyde ethylene glycol acetal
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptide GPIIB/IIIA inhibitors. 16. Thieno[2,3-b]thiophene α-sulfonamides are potent inhibitors of platelet aggregation

  摘要：

  Centrally constrained thieno[2,3-6]thiophene sulfonamides have provided a potent, selective, orally active series of platelet aggregation inhibitors. Compound 21 showed excellent activity in the dog after a single oral dose of 200 mu g/kg. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00120-0

文献信息

• FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0714295B1

  公开（公告）日：2000-12-20
• US5397791A
  申请人：——

  公开号：US5397791A

  公开（公告）日：1995-03-14
• US5646000A
  申请人：——

  公开号：US5646000A

  公开（公告）日：1997-07-08
• [EN] FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DU FIBRINOGENE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995004531A1

  公开（公告）日：1995-02-16

  (EN) Fibrinogen receptor antagonists having formula (I) for example formula (a).(FR) Antagonistes du récepteur du fibrinogène de la formule (I), par exemple la formule (a).
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR IDENTIFYING ACTIVATED PLATELETS<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES D'IDENTIFICATION DE PLAQUETTES ACTIVEES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996010181A1

  公开（公告）日：1996-04-04

  (EN) The invention is directed to a series of novel compounds, and their pharmaceutically acceptable salts, of formula (I) wherein R is C0/6 alkyl substituted with R5 or a mono or polycyclic aromatic or heteroaromatic system comprised of 5 or 6-membered aromatic or heteroaromatic rings that are either unsubstituted or substituted with one or more of R1 and R2; R1 and R2 are independently C1-6 alkyl, carboxyl, hydroxyl, azido, nitro, amino, C1-6 alkylamino, C1-6 dialkylamino, arylamino, aryl C1-6 alkylamino, hydroxysulfonyl or arylazo; aryl is a phenyl or naphthyl ring which is unsubstituted or substituted with one or more of R3 and R4; R3 and R4 are independently C1-6 alkyl, azido, nitro, amino, C1-6 dialkylamino or hydroxysulfonyl; R5 is (II) or (III) provided that when R is an unsubstituted monocyclic ring, the monocyclic ring is not phenyl or pyridyl. Such compounds are useful as fluorescent probes for identifying antiplatelet agents which selectively bind to activated platelets.(FR) L'invention se rapporte à une série de nouveaux composés et à leurs sels pharmaceutiquement acceptables de la formule (I) dans laquelle R représente alkyle en C0-6 substitué par R5 ou un système aromatique ou hétéroaromatique mono ou polycyclique constitué de noyaux aromatiques ou hétéroaromatiques à 5 ou 6 chaînons, ces noyaux étant soit non substitués soit substitués par au moins un des radicaux R1 et R2; R1 et R2 représentent indépendamment alkyle en C1-6, carboxyle, hydroxyle, azido, nitro, amino, alkylamino en C1-6, dialkylamino en C1-6, arylamino, aryl C1-6 alkylamino, hydroxysulfonyle ou arylazo; aryle représente un noyau phényle ou naphtyle lequel est non substitué ou substitué par au moins un des radicaux R3 et R4; R3 et R4 représentent indépendamment alkyle en C1-6, azido, nitro, amino, dialkylamino en C1-6 ou hydroxysulfonyle; R5 représente la formule (II) ou (III) à condition que, lorsque R représente un noyau monocyclique non substitué, le noyau monocyclique ne représente pas phényle ou pyridyle. Ces composés sont utiles comme sondes fluorescentes servant à identifier des antiagrégants plaquettaires qui se fixent sélectivement aux plaquettes activées.