diethyl 2-(2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetyl)malonate | 146255-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetyl)malonate
• 英文别名: (3,5-dimethoxy-phenylacetyl)-malonic acid diethyl ester；(3,5-Dimethoxy-phenylacetyl)-malonsaeure-diaethylester；1,3-Diethyl 2-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetyl]propanedioate；diethyl 2-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetyl]propanedioate
• CAS: 146255-67-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: MOINZJVHQBQXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetyl)malonate 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl 1,3-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  亚砜催化的2-萘酚氧化偶联中的Pummerer反应中断

  摘要：

  通过H 2 O 2硫氧化原位生成的苯并噻吩S-氧化物催化剂介导2-萘酚的氧化偶联。催化过程的关键是使用不寻常的苯并噻吩S-氧化物中断的Pummerer反应，然后与第二个配偶偶合，捕获和转化2-萘酚配偶的反应性。新的催化歧管已在生物活性天然产物（±）-尼莫酮和（±）-异麦酮的合成中得到展示。尽管Pummerer反应被广泛使用，但它们在催化中的应用却很少，我们的方法代表了一种新的无金属C-C键形成的催化流形。

  DOI：

  10.1002/anie.201903492
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二甲氧基苯基)乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 2-(2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  亚砜催化的2-萘酚氧化偶联中的Pummerer反应中断

  摘要：

  通过H 2 O 2硫氧化原位生成的苯并噻吩S-氧化物催化剂介导2-萘酚的氧化偶联。催化过程的关键是使用不寻常的苯并噻吩S-氧化物中断的Pummerer反应，然后与第二个配偶偶合，捕获和转化2-萘酚配偶的反应性。新的催化歧管已在生物活性天然产物（±）-尼莫酮和（±）-异麦酮的合成中得到展示。尽管Pummerer反应被广泛使用，但它们在催化中的应用却很少，我们的方法代表了一种新的无金属C-C键形成的催化流形。

  DOI：

  10.1002/anie.201903492

文献信息

• Birch; Donovan, Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 529,532
  作者：Birch、Donovan

  DOI：——

  日期：——
• The Interrupted Pummerer Reaction in a Sulfoxide‐Catalyzed Oxidative Coupling of 2‐Naphthols
  作者：Zhen He、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201903492

  日期：2019.6.3

  A benzothiophene S‐oxide catalyst, generated in situ by sulfur oxidation with H2O2, mediates the oxidative coupling of 2‐naphthols. Key to the catalytic process is the capture and inversion of reactivity of a 2‐naphthol partner, using an interrupted Pummerer reaction of an unusual benzothiophene S‐oxide, followed by subsequent coupling with a second partner. The new catalytic manifold has been showcased

  通过H 2 O 2硫氧化原位生成的苯并噻吩S-氧化物催化剂介导2-萘酚的氧化偶联。催化过程的关键是使用不寻常的苯并噻吩S-氧化物中断的Pummerer反应，然后与第二个配偶偶合，捕获和转化2-萘酚配偶的反应性。新的催化歧管已在生物活性天然产物（±）-尼莫酮和（±）-异麦酮的合成中得到展示。尽管Pummerer反应被广泛使用，但它们在催化中的应用却很少，我们的方法代表了一种新的无金属C-C键形成的催化流形。

表征谱图