N-(m-nitrobenzyl)-p-chloroaniline | 108417-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(m-nitrobenzyl)-p-chloroaniline
• 英文别名: 4-chloro-N-(3-nitro-benzyl)-aniline；4-Chlor-N-(3-nitro-benzyl)-anilin；4-chloro-N-[(3-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 108417-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD11058240
• 分子量: 262.696
• InChiKey: GDBJBHUHRHVDMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-nitrobenzyl)-p-chloroaniline 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以1.5 g的产率得到N-(m-aminobenzyl)-p-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  三嗪-抗叶酸抑制利什曼原虫二氢叶酸还原酶与细胞生长的定量构效关系。

  摘要：

  已经建立了定量的构效关系，以抑制利什曼原虫主要的二氢叶酸还原酶（DHFR），并通过一系列的4,6-二氨基-1,2-二氢-2,2-二甲基-1来抑制前鞭毛体细胞的生长。 （3-取代的苯基）-s-三嗪s。DHFR的抑制作用与3-X取代基的疏水性修饰变量（pi'3），烷氧基指示剂变量（IOR），通过迭代获得的可抛弃参数（beta）和对空间进行参数化的变量密切相关方程中的效应（MR），log 1 / Ki = 0.65 pi'3-1.22 log（βX 10 pi'3 +1）-1.12IOR + 0.58MRY + 5.05（r = 0.965）。三嗪抑制培养中的主要细菌生长的EC50值与方程log 1 / EC50 = 0.21 pi 3 + 0.44 log 1 / Ki + 0.53（r = 0.960）相关。与人类的DHFR相比，其他脊椎动物与大肠杆菌L. major DHFR的不同之处在于

  DOI：

  10.1021/jm00390a017
• 作为产物：
  描述：

  N-(m-nitrobenzylidene)-p-chloroaniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.6 g的产率得到N-(m-nitrobenzyl)-p-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  三嗪-抗叶酸抑制利什曼原虫二氢叶酸还原酶与细胞生长的定量构效关系。

  摘要：

  已经建立了定量的构效关系，以抑制利什曼原虫主要的二氢叶酸还原酶（DHFR），并通过一系列的4,6-二氨基-1,2-二氢-2,2-二甲基-1来抑制前鞭毛体细胞的生长。 （3-取代的苯基）-s-三嗪s。DHFR的抑制作用与3-X取代基的疏水性修饰变量（pi'3），烷氧基指示剂变量（IOR），通过迭代获得的可抛弃参数（beta）和对空间进行参数化的变量密切相关方程中的效应（MR），log 1 / Ki = 0.65 pi'3-1.22 log（βX 10 pi'3 +1）-1.12IOR + 0.58MRY + 5.05（r = 0.965）。三嗪抑制培养中的主要细菌生长的EC50值与方程log 1 / EC50 = 0.21 pi 3 + 0.44 log 1 / Ki + 0.53（r = 0.960）相关。与人类的DHFR相比，其他脊椎动物与大肠杆菌L. major DHFR的不同之处在于

  DOI：

  10.1021/jm00390a017

文献信息

• van den Berg, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 1053,1055
  作者：van den Berg

  DOI：——

  日期：——
• Ionic Liquid-Supported Aldehyde: A Highly Efficient Scavenger for Primary Amines
  作者：Manoj Kumar Muthayala、Anil Kumar

  DOI：10.1021/co200151n

  日期：2012.1.9

  Novel aldehyde-functionalized ionic liquids have been synthesized and used as scavengers for primary amines in the synthesis of secondary amines. The yields of secondary amines are high (82-90%) with high purity. The advantages of the protocol over that with a polymer-supported aldehyde scavenger are the shorter reaction time, the homogeneous reaction medium, the high level of loading of the aldehyde group, easy monitoring of reaction, and characterization of intermediates.
• 5. The benzylation of amines. Part IV. The rate of reaction of benzyl bromide with nitrobenzylaniline and some derivatives
  作者：D. H. Peacock

  DOI：10.1039/jr9350000016

  日期：——
• Quantitative structure-activity relationship of triazine-antifolate inhibition of Leishmania dihydrofolate reductase and cell growth
  作者：Raymond G. Booth、Cynthia Dias Selassie、Corwin Hansch、Daniel V. Santi

  DOI：10.1021/jm00390a017

  日期：1987.7

  the electronic characteristics of the 3-X substituent of the parent triazine molecule. However, L. major DHFR is more sensitive to the steric effects and polarizability of the 3-X substituent. Our results indicate that triazines inhibit L. major promastigote growth via direct inhibition of DHFR as is shown by the good correlation between log 1/Ki values for inhibition of the purified enzyme and log

  已经建立了定量的构效关系，以抑制利什曼原虫主要的二氢叶酸还原酶（DHFR），并通过一系列的4,6-二氨基-1,2-二氢-2,2-二甲基-1来抑制前鞭毛体细胞的生长。 （3-取代的苯基）-s-三嗪s。DHFR的抑制作用与3-X取代基的疏水性修饰变量（pi'3），烷氧基指示剂变量（IOR），通过迭代获得的可抛弃参数（beta）和对空间进行参数化的变量密切相关方程中的效应（MR），log 1 / Ki = 0.65 pi'3-1.22 log（βX 10 pi'3 +1）-1.12IOR + 0.58MRY + 5.05（r = 0.965）。三嗪抑制培养中的主要细菌生长的EC50值与方程log 1 / EC50 = 0.21 pi 3 + 0.44 log 1 / Ki + 0.53（r = 0.960）相关。与人类的DHFR相比，其他脊椎动物与大肠杆菌L. major DHFR的不同之处在于
• Synthesis of some novel 2-substituted benzothiazole derivatives containing benzylamine moiety as monoamine oxidase inhibitory agents
  作者：Betül Kaya、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.3109/14756366.2016.1161621

  日期：2016.11.1

  (4a-l) was designed and synthesized. The structures of the synthesized compounds were clarified using Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), proton nuclear magnetic resonance ((1)H-NMR), carbon-13 nuclear magnetic resonance ((13)C-NMR) and high-resolution mass spectrometry (HRMS) spectral data. Purity of synthesized compounds was checked by high-performance liquid chromatography (HPLC) analyses

  在目前的工作中，设计并合成了12个新的2-（5-取代的苯并噻唑-2-基硫烷基）-N-（取代的苄基）-N-（4-取代的苯基）乙酰胺衍生物（4a-1）。使用傅立叶变换红外光谱（FTIR），质子核磁共振（（1）H-NMR），碳13核磁共振（（13）C-NMR）和高分辨率质谱对合成的化合物的结构进行澄清（HRMS）光谱数据。通过高效液相色谱（HPLC）分析检查合成的化合物的纯度，发现纯度比率为96.5-99.9％。通过使用体外荧光法（其中将ynuramine用作底物）来评估化合物对MAO-A和MAO-B酶的抑制活性。与单胺氧化酶A（MAO-A）相比，大多数化合物对单胺氧化酶B（MAO-B）表现出更大的选择性抑制活性。化合物4h被确定为针对两种酶类型最有效的化合物。研究了化合物4h的MAO-B酶动力学，并研究了由该化合物引起的MAO-B抑制作用的性质。稳态抑制数据的图形分析表明，化合物4h是混合型抑