1,3,6-Trimethoxybenzocyclobutene | 131266-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,6-Trimethoxybenzocyclobutene
• 英文别名: 2,5,7-Trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 131266-37-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LUHGERVYXNLIGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,3,6-Trimethoxybenzocyclobutene 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.83h， 以78%的产率得到2,2,5,5,7-Pentamethoxybicyclo<4.2.0>octa-1(6),3-diene
  参考文献：
  名称：

  由3,6-二甲氧基苯并环丁烯酮制备功能化的蒽[b]环丁烯

  摘要：

  3,10-二甲氧基氯丁[b]蒽-1,4,9-三酮9，一种潜在的蒽环类前体，是由3,6-二甲氧基苯并环丁烯酮4经醌缩醛和邻苯二甲酸酯阴离子化学反应制得的。Dials-Alder和亲电邻苯二甲酰化方法均未成功达到9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87872-8
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-醇 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1,3,6-Trimethoxybenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  由3,6-二甲氧基苯并环丁烯酮制备功能化的蒽[b]环丁烯

  摘要：

  3,10-二甲氧基氯丁[b]蒽-1,4,9-三酮9，一种潜在的蒽环类前体，是由3,6-二甲氧基苯并环丁烯酮4经醌缩醛和邻苯二甲酸酯阴离子化学反应制得的。Dials-Alder和亲电邻苯二甲酰化方法均未成功达到9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87872-8

文献信息

• Synthesis of Functionalized Naphthalenes from Substituted 1-Methoxybenzocyclobutenes
  作者：Neil G. Andersen、Shawn P. Maddaford、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/jo951978v

  日期：1996.1.1
• Synthesis of (±)-Thiohalenaquinone by Iterative Metalations of Thiophene
  作者：Bryan Wakefield、Robert J. Halter、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ol071258y

  日期：2007.8.1

  [GRAPHICS]The synthesis of a thiophene-containing analogue of halenaquinone was realized. Key steps include an alkynyl ketone-benzocyclobutane Diels-Alder reaction to construct the C,D-ring naphthalene subunit, a Heck cyclization to form the quaternary carbon, and a ring closing metathesis to add the A-ring.