1-(2,5-dimethylphenyl)ethanone oxime | 88166-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethylphenyl)ethanone oxime
• 英文别名: Ethanone, 1-(2,5-dimethylphenyl)-, oxime；N-[1-(2,5-dimethylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 88166-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD02177212
• 分子量: 163.219
• InChiKey: KDLGEBUJVZKLMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethylphenyl)ethanone oxime 在 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydrogensulfite 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Oxidative Coupling of Enamides and Alkynes for Synthesis of Substituted Pyrroles

  摘要：

  A novel and efficient palladium(II)-catalyzed alkenyl C-H activation oxidative annulation of enamides with alkynes for the synthesis of substituted pyrroles has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the synthesis of triaryl-substituted pyrroles in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol403517p
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,5-dimethylphenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的无金属脱氢硅烷化合成官能化的乙烯基硅烷。

  摘要：

  已开发出一种新型的酰胺类无金属脱氢甲硅烷基化方法。以中等至良好的产率和高的立体选择性获得了所需的官能化乙烯基硅烷产物。该协议显示出对各种功能的良好耐受性。此外，该反应的高化学选择性使我们能够向产物中引入不同的不饱和CC部分。产品进一步衍生为其他有用化合物的难易程度也证明了当前方法的高度合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04645

文献信息

• Iron-Catalyzed Cyclization of Ketoxime Carboxylates and Tertiary Anilines for the Synthesis of Pyridines
  作者：Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Le Yu、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00326

  日期：2016.3.4

  Fe-catalyzed N–O bond cleavage of ketoxime carboxylates in the presence of tertiary anilines. The methylene carbon on N,N-dialkylanilines functioned as a source of one-carbon synthon in the reaction. The reaction used readily available starting materials, tolerated various functional groups, and afforded 2,4-disubstituted and 2,4,6-trisubstituted pyridines in good to high yields under mild conditions.

  开发了新颖高效的铁催化的酮肟羧酸盐和N，N-二烷基苯胺的环化反应，以合成各种吡啶。在叔苯胺存在下，Fe催化酮肟羧酸酯的N–O键裂解，从而引发了反应。N，N-二烷基苯胺上的亚甲基碳在反应中用作一碳合成子的来源。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和条件下以高至高收率得到2,4-二取代和2,4,6-三取代的吡啶。
• Synthesis of symmetrical pyridines by iron-catalyzed cyclization of ketoxime acetates and aldehydes
  作者：YuKun Yi、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c6gc03137d

  日期：——

  A novel and facile iron-catalyzed cyclization of ketoxime acetates and aldehydes for the green synthesis of substituted pyridines has been developed. In the presence of a FeCl3 catalyst, the reaction...

  已经开发出新颖且容易的铁催化的酮肟肟乙酸酯和醛的环化反应，以绿色合成取代的吡啶。在FeCl3催化剂的存在下，反应...
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Aldehydes: A New Strategy for Synthesis of Pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zhi-Yuan Zhang、Bing-Qin Yang、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol202290y

  日期：2011.10.7

  Copper-catalyzed coupling of oxime acetates with aldehydes offers a new strategy for the synthesis of highly substituted pyridines. This novel method tolerates a wide range of functionality and allows for rapid elaboration of the oxime acetates into a variety of substituted pyridines.

  乙酸肟肟与醛的铜催化偶联为合成高度取代的吡啶提供了新的策略。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许将肟肟乙酸酯快速精制为各种取代的吡啶。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Iodoenamides from Ketoximes
  作者：Hao Liang、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/chem.201301785

  日期：2013.7.22

  Iodide in copper's pathway: A new, efficient, and practical copper‐catalyzed synthesis of Z‐iodoenamides from readily available ketoximes has been developed (see scheme). The reaction was believed to proceed through a single‐electron‐transfer pathway. The corresponding Z‐iodoenamides have been applied to the synthesis of substituted oxazoles, dienes, β‐phenoxyl enamides, eneynes, β‐acylenamides, and

  碘在铜的途径中的作用：已开发出一种新的，有效的，实用的铜催化合成方法，该方法可以从容易获得的酮肟中合成Z-碘烯酰胺（参见方案）。该反应被认为是通过单电子转移途径进行的。相应的Z-碘烯酰胺已用于合成取代的恶唑，二烯，β-苯氧基烯酰胺，亚炔，β-酰基酰胺和吡咯（DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• Synthesis of Enamides via CuI-Catalyzed Reductive Acylation of Ketoximes with NaHSO₃
  作者：Zheng-Hui Guan、Zhi-Yuan Zhang、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo1022348

  日期：2011.1.7

  CuI-catalyzed reductive acylation of ketoximes for preparation of enamides was reported. A broad scope of enamides was obtained in high yields with NaHSO3 used as the terminal reductant.

  据报道，CuI催化了酮肟的还原酰化反应，从而制备了酰胺。使用NaHSO 3作为末端还原剂，可以高收率获得广泛范围的酰胺。