furfuryl 3-phenylpropargyl ether | 417704-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: furfuryl 3-phenylpropargyl ether
• 英文别名: 2-(3-Phenylprop-2-ynoxymethyl)furan；2-(3-phenylprop-2-ynoxymethyl)furan
• CAS: 417704-21-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: MCEZQJPRXDEYCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furfuryl 3-phenylpropargyl ether 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 以24%的产率得到(E)-3-(4-benzoyl-2,5-dihydrofuran-3-yl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  PtCl2 催化炔烃与呋喃和富电子芳烃的分子内反应：铂卡宾作为中间体的作用

  摘要：

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。

  DOI：

  10.1021/ja029125p
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 furfuryl 3-phenylpropargyl ether
  参考文献：
  名称：

  PtCl2 催化炔烃与呋喃和富电子芳烃的分子内反应：铂卡宾作为中间体的作用

  摘要：

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。

  DOI：

  10.1021/ja029125p

文献信息

• PtII-Catalyzed Intramolecular Reaction of Furans with Alkynes
  作者：Belén Martín-Matute、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4754::aid-anie4754>3.0.co;2-9

  日期：2001.12.17