(+/-)-(E)-3-[(Z)-2-methyl-3-(S_S)-(1-naphthylsulfinyl)oct-3-en-1-oxy]methyl acrylate | 445282-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-(E)-3-[(Z)-2-methyl-3-(S_S)-(1-naphthylsulfinyl)oct-3-en-1-oxy]methyl acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-[(Z)-2-methyl-3-(naphthalen-1-ylsulfinyl)oct-3-en-1-oxy]acrylate；methyl (E)-3-[(Z)-2-methyl-3-naphthalen-1-ylsulfinyloct-3-en-2-yl]oxyprop-2-enoate
• CAS: 445282-57-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄S
• 分子量: 400.539
• InChiKey: XMJLTQOJSSCITC-NIHFQDHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-3-[(Z)-2-methyl-3-(S_S)-(1-naphthylsulfinyl)oct-3-en-1-oxy]methyl acrylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(+/-)-3-(S)-n-butyl-5-methyl-4-(S_S)-(1-naphthylsulfinyl)hex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  亚砜基介导的非对映选择性克莱森重排的手性转移。

  摘要：

  [反应：见正文]在C-5处带有亚磺酰基部分的底物的高选择性Claisen重排可创建多达两个不对称中心并保留有用的乙烯基亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol0261130
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(Z)-2-methyl-3-(SS)-(a-naphthylsulfinyl)oct-3-en-2-ol 、 丙炔酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 以10%的产率得到(+/-)-(E)-3-[(Z)-2-methyl-3-(S_S)-(1-naphthylsulfinyl)oct-3-en-1-oxy]methyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  手性乙烯基亚砜的不对称克莱森重排

  摘要：

  在C-5处带有手性亚砜的无环烯丙基乙烯基醚的非对映选择性克莱森重排提供了γ- δ-不饱和醛或酮，在分子中具有多达两个连续的不对称中心，同时保留了有用的乙烯基亚砜。在这项工作中还检查了相关的乙烯基硫化物和砜的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.200801680

文献信息

• Asymmetric Claisen Rearrangements on Chiral Vinyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carlos Montero、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1002/chem.200801680

  日期：2009.1.5

  Highly diastereoselective Claisen rearrangements of acyclic allyl vinyl ethers bearing a chiral sulfoxide at C‐5 provide γ‐δ‐unsaturated aldehydes or ketones with up to two consecutive asymmetric centers in the molecule whilst preserving a useful vinyl sulfoxide. The reactivity of related vinyl sulfides and sulfones has also been examined in this work.

  在C-5处带有手性亚砜的无环烯丙基乙烯基醚的非对映选择性克莱森重排提供了γ- δ-不饱和醛或酮，在分子中具有多达两个连续的不对称中心，同时保留了有用的乙烯基亚砜。在这项工作中还检查了相关的乙烯基硫化物和砜的反应性。
• Sulfinyl-Mediated Chirality Transfer in Diastereoselective Claisen Rearrangements
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carlos Montero、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/ol0261130

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] The highly selective Claisen rearrangements of substrates bearing a sulfinyl moiety at C-5 allow for creation of up to two asymmetric centers and preserve a useful vinyl sulfoxide.

  [反应：见正文]在C-5处带有亚磺酰基部分的底物的高选择性Claisen重排可创建多达两个不对称中心并保留有用的乙烯基亚砜。